ethyl 2-hydroxy-2-phenylphenylpropanoate | 136962-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-phenylphenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate；2-hydroxy-2,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester；2-Hydroxy-2,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 136962-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NATAIGGSTQDMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-phenylphenylpropanoate 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以10%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Mandelate as a Convenient New Benzoyl Anion Equivalent

  摘要：

  乙烯基苯乙酸酯作为一种方便的苯甲酰负离子等效物，通过去质子化-烷基化反应后进行闪式真空热裂解，可用于形成烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-770
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂烷-4-酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 51.5h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-phenylphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x

文献信息

• Nucleophilic addition of benzylboronates to activated ketones
  作者：Jacob C. Hayes、Michael R. Hollerbach、Timothy J. Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151505

  日期：2020.2

  method has been developed for the addition of benzylboronic acid pinacol ester to activated ketones including trifluoromethyl ketones in good yields. The use of DABCO as an additive was found to enhance the rate and efficiency of this reaction. In reactions of ketones with a second carbonyl group present such as an ester or amide, good chemoselectivity for the ketone was observed. Competition experiments

  已经开发了一种以良好收率将苄基硼酸频哪醇酯加成到包括三氟甲基酮在内的活化酮中的方法。研究发现使用 DABCO 作为添加剂可以提高该反应的速率和效率。在酮与存在的第二个羰基（例如酯或酰胺）的反应中，观察到酮具有良好的化学选择性。竞争实验表明，在这些反应条件下，亲电子相对反应性顺序为 CF2H 酮 > CF3 酮 > 醛。
• Visible-Light-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling Reaction of Benzyl Trifluoroborates and Carbonyl Compounds to Sterically Hindered Alcohols
  作者：Hao-Luo Jiang、Yu-Hao Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01583

  日期：2022.6.17

  require any external oxidants or reductants. In this reaction, benzyl trifluoroborates are oxidized by excited-state 4Cz-IPN to generate benzyl radicals, and the resulting boron trifluoride acts as a Lewis acid to reduce the reduction potential of carbonyl compounds. The dual roles of benzyl trifluoroborates enable aldehydes, ketones, diketones, and ketone esters to react with benzyl trifluoroborates to

  我们在此报告了一种基于持久自由基效应 (PRE) 的有机染料催化的直接自由基交叉偶联反应，该反应由可见光驱动，不需要任何外部氧化剂或还原剂。在该反应中，三氟硼酸苄酯被激发态 4Cz-IPN 氧化生成苄基自由基，生成的三氟化硼作为路易斯酸降低羰基化合物的还原电位。三氟硼酸苄酯的双重作用使醛、酮、二酮和酮酯能够与三氟硼酸苄酯反应生成各种位阻醇。
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3575,3578
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Tranquilizer Activity of 2- and 4-Substituted 3,5-Morpholinediones
  作者：Frank A. Baron、Calvin A. Vanderwerf、David H. Tedeschi

  DOI：10.1021/jm00314a042

  日期：1967.3
• Alkoxy enediolates
  作者：Louis J. Ciochetto、David E. Bergbreiter、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo00437a044

  日期：1977.8