2-(1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid ethyl ester methyl ester | 80457-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid ethyl ester methyl ester
• CAS: 80457-71-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: AOMRPFSHEIOBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid ethyl ester methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到2-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-yl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonyl 3,5-dibenzyloxybenzyl alcohol 在 氢氧化钾 、 Dowex 50W-X₄ cation exchange resin 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 2-(1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825