18-hydroxy-11,17-dimethoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester | 20686-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 18-hydroxy-11,17-dimethoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 18-Epireserpinsaeure-methylester
• CAS: 20686-09-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: MDJQWFFIUHUJSB-ZELQLIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-hydroxy-11,17-dimethoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester 在 三苯基膦 、 2-Acetyl-1-azido-1,2-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodazol-3-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到methyl (1S,2R,3S,4aS,13bR,14aS)-3-azido-2,11-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三官能高价叠氮碘（III）试剂促进醇的后期脱羟基叠氮化

  摘要：

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202200272