octahydro-2H-quinolizin-1-ylamine | 80220-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: octahydro-2H-quinolizin-1-ylamine
• 英文别名: 1-aminoquinolizidine；octahydro-quinolizin-1-ylamine；1-quinolizidinylamine；1-Amino-chinolizidin；octahydro-1H-quinolizin-1-amine；2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-amine
• CAS: 80220-52-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• mdl: MFCD09056791
• 分子量: 154.255
• InChiKey: SHDAASRRPFQHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-2H-quinolizin-1-ylamine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1α,9aα)-4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(octahydro-2H-quinolizin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。1.喹喔啉衍生物作为选择性胃动力剂。

  摘要：

  甲氧氯普胺的胃促运动作用可能主要不是由于其多巴胺拮抗剂活性。本发明的目的是通过构象限制胃复安的侧链来获得缺乏多巴胺拮抗剂活性的选择性胃动力药。在一系列喹oli嗪基苯甲酰胺中，只有在喹oli啶环的2位具有苯甲酰胺部分的化合物才能保持胃活性。在这些2-取代的化合物中，2α，9aα异构体具有有效的选择性胃促胃功能，仅具有弱的多巴胺拮抗剂性质。光谱数据表明，喹喔啉环优先采用具有轴向苯甲酰胺部分的反式-椅构象。但是，能量计算表明，在控制胃动力的非多巴胺能受体上，

  DOI：

  10.1021/jm00150a015
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-quinolizin-1-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 octahydro-2H-quinolizin-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。1.喹喔啉衍生物作为选择性胃动力剂。

  摘要：

  甲氧氯普胺的胃促运动作用可能主要不是由于其多巴胺拮抗剂活性。本发明的目的是通过构象限制胃复安的侧链来获得缺乏多巴胺拮抗剂活性的选择性胃动力药。在一系列喹oli嗪基苯甲酰胺中，只有在喹oli啶环的2位具有苯甲酰胺部分的化合物才能保持胃活性。在这些2-取代的化合物中，2α，9aα异构体具有有效的选择性胃促胃功能，仅具有弱的多巴胺拮抗剂性质。光谱数据表明，喹喔啉环优先采用具有轴向苯甲酰胺部分的反式-椅构象。但是，能量计算表明，在控制胃动力的非多巴胺能受体上，

  DOI：

  10.1021/jm00150a015

文献信息

• [EN] QUINOLIZIDINE AND INDOLIZIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS QUINOLIZIDINE ET INDOLIZIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011161008A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a compound of general formula I-A or I-B wherein X is a bond or a CH2- group; R1, R2 and R3 are independently from each other hydrogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or S-lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. It has been found that the compounds of general formulas I-A and I-B are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1), and that they have a good selectivity to glycine transporter 2 (GlyT-2) inhibitors, suitable in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一种一般式I-A或I-B的化合物，其中X是键或CH2-基团；R1、R2和R3分别独立地是氢、较低的烷氧基、受卤素取代的较低烷基或S-较低烷基；或者是药用酸盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体。已经发现一般式I-A和I-B的化合物是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并且它们对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性，适用于治疗神经和神经精神障碍。
• [EN] 4-AMINO-QUINOLINE OUINOLIZIDINYL-AND QUINOLIZIDINYLALKYL-DERIVATIVES WITH ANTIMALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLIZIDINYLE DE 4-AMINO-QUINOLINE ET D'ALKYLE DE QUINOLIZIDINYLE A ACTIVITE ANTIPALUDEENNE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2005037833A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to 4-amino-quinoline quinolizidinyl- and quinolizidinylalkyl-derivatives with antimalarial activity, in particular compounds of the general formula (I), in which R and n are as defined in the description,pharmaceutically acceptable salts thereof, complexes thereof with gold, rhodium or ruthenium and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the invention are active also on chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum.

  本发明涉及具有抗疟活性的4-氨基喹啉喹啉啉基和喹啉啉基烷基衍生物，特别是通式（I）中定义的化合物，其中R和n的定义如说明书所述，其药学上可接受的盐，与金、铑或钌的络合物以及含有它们的制药组合物。本发明的化合物对氯喹耐药的间日疟原虫株也具有活性。
• (+)-Laburnamine, a Natural Selective Ligand and Partial Agonist for the α4β2 Nicotinic Receptor Subtype
  作者：Bruno Tasso、Federica Novelli、Fabio Sparatore、Francesca Fasoli、Cecilia Gotti

  DOI：10.1021/np3007028

  日期：2013.4.26

  (+)-Laburnamine (1), a rare alkaloid extracted from Laburnum anagyroides seeds (∼4 mg from 1 kg), was shown to bind with high affinity (Ki, 293 nM) to the α4β2 nicotinic receptor subtype, which is, respectively, 126 and 136 times higher than to the α3β4 (Ki 37 μM) and α7 subtypes (Ki 40 μM). When its ability to release [3H]-dopamine from striatal slices was tested in a functional assay, compound 1

  （+） - Laburnamine（1），从提取的罕见生物碱毒豆种子（约为4毫克来自1千克）中，示出以高亲和力结合（ķ我，293纳米）到α4β2烟碱样受体亚型，其为，分别比α3β4（K i 37μM ）和α7亚型（K i 40μM）高126倍和136倍。在功能分析中测试了其从纹状体切片中释放[ 3 H]-多巴胺的能力时，化合物1表现为部分激动剂，EC 50为5.8μM，E max为尼古丁的43％。在同一试验中与尼古丁一起孵育时，1 阻止达到最大的效果。
• Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 3190,3197
  作者：Clemo et al.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Aminoquinoline quinolizidinyl- and quinolizidinylalkyl-derivatives with antimalarial activity
  作者：Anna Sparatore、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Sergio Romeo、Federica Novelli、Fabio Sparatore、Donatella Taramelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.047

  日期：2005.9

  A set of quinolizidinyl and quinolizidinylalkyl derivatives of 4-amino-7-chloroquinoline and of 9-amino-6-chloro 2-methoxyacridine were prepared and tested in vitro against CQ-sensitive (D-10) and CQ-resistant (W-2) strains of Plasmodium falciparum. All compounds but one exerted significant antimalarial activity. Some of the quinolizidine derivatives were from 5 to 10 times more active than chloroquine on the CQ-resistant strain. No toxicity against mammalian cells was observed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.