dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amine | 109933-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amine
• 英文别名: dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amine；Dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amin
• CAS: 109933-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: KIDZDFBQJHQJFS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amine 、 碘甲烷 生成 N,N,N-trimethyl-2-(4-trans-stilbenoxy)propylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  4-Oxystilbene compounds are selective ligands for neuronal nicotinic α Bungarotoxin receptors

  摘要：

  首先，我们从一个具有神经节松弛活性的老4-氧基茋衍生物（MG624）的结构出发，合成了另外两个衍生物（F2和F3）以及两种F3的立体异构体（F3A和F3B），并研究了它们对神经烟碱型乙酰胆碱受体（AChR）亚型的选择性效应。 其次，MG 624、F3、F3A和F3B抑制了¹²⁵I-α-筒箭毒毒素（αBgtx）与鸡视网膜神经膜的结合，表现出nM级的亲和力；然而，在更高的浓度下，它们抑制了TE671细胞表达的肌型AChR中的¹²⁵I-αBgtx结合。 此外，我们利用针对亚单位的特异性抗体固定了含有α7、β2和β4的鸡神经烟碱型AChR亚型。MG 624、F3、F3A和F3B以nM级的亲和力抑制了含有α7亚单位受体中的¹²⁵I-αBgtx结合；而对于含有β2亚单位的受体，仅在非常高浓度（超过35 μM）下才观察到抑制作用；它们对含有β4亚单位受体的亲和力是β2亚单位受体的十倍。 另外，MG624和F3化合物分别在同型鸡α7受体（在卵母细胞中表达）中的乙酰胆碱诱发电流的抑制中表现出IC50值分别为94和119 nM。 特别的是，MG 624和F3的高剂量抑制了在豚鼠神经-胃制备中迷走神经刺激引起的收缩反应，尽管它们的IC50值不同（49.4 μM vs 166.2 μM）。与F3相比，MG64效果较弱，其IC50值为486 μM与14.5 μM（IC50分别为486与14.5 μM）。 综上所述，MG624和F3对含有α7亚单位的神经烟碱型αBgtx受体表现出高度的选择性抑制作用。 Journal of Pharmacology（1998）124卷，1197–1206页；doi：10.1038/sj.bjp.0701957

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0701957
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 、 2-氯-N,N-二甲基-1-丙胺 生成 dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  4-Oxystilbene compounds are selective ligands for neuronal nicotinic α Bungarotoxin receptors

  摘要：

  首先，我们从一个具有神经节松弛活性的老4-氧基茋衍生物（MG624）的结构出发，合成了另外两个衍生物（F2和F3）以及两种F3的立体异构体（F3A和F3B），并研究了它们对神经烟碱型乙酰胆碱受体（AChR）亚型的选择性效应。 其次，MG 624、F3、F3A和F3B抑制了¹²⁵I-α-筒箭毒毒素（αBgtx）与鸡视网膜神经膜的结合，表现出nM级的亲和力；然而，在更高的浓度下，它们抑制了TE671细胞表达的肌型AChR中的¹²⁵I-αBgtx结合。 此外，我们利用针对亚单位的特异性抗体固定了含有α7、β2和β4的鸡神经烟碱型AChR亚型。MG 624、F3、F3A和F3B以nM级的亲和力抑制了含有α7亚单位受体中的¹²⁵I-αBgtx结合；而对于含有β2亚单位的受体，仅在非常高浓度（超过35 μM）下才观察到抑制作用；它们对含有β4亚单位受体的亲和力是β2亚单位受体的十倍。 另外，MG624和F3化合物分别在同型鸡α7受体（在卵母细胞中表达）中的乙酰胆碱诱发电流的抑制中表现出IC50值分别为94和119 nM。 特别的是，MG 624和F3的高剂量抑制了在豚鼠神经-胃制备中迷走神经刺激引起的收缩反应，尽管它们的IC50值不同（49.4 μM vs 166.2 μM）。与F3相比，MG64效果较弱，其IC50值为486 μM与14.5 μM（IC50分别为486与14.5 μM）。 综上所述，MG624和F3对含有α7亚单位的神经烟碱型αBgtx受体表现出高度的选择性抑制作用。 Journal of Pharmacology（1998）124卷，1197–1206页；doi：10.1038/sj.bjp.0701957

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0701957

文献信息

• Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 405,411
  作者：Cavallini、Massarani

  DOI：——

  日期：——