(3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhept-6-enenitrile | 944154-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhept-6-enenitrile
• CAS: 944154-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NOSi
• 分子量: 253.46
• InChiKey: RLSHDZRYVSMVBI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhept-6-enenitrile 在 盐酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl 2-((2R,4S,5S)-5-allyl-4-methyltetrahydrofuran-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的C1-C12片段的合成

  摘要：

  描述了以埃文斯的羟醛，氧-迈克尔和交叉复分解反应为关键步骤合成两性霉素T1的C1-C12片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.069
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-enoyl) oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的C1-C12片段的合成

  摘要：

  描述了以埃文斯的羟醛，氧-迈克尔和交叉复分解反应为关键步骤合成两性霉素T1的C1-C12片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.069

文献信息

• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。