3-Methoxyphenylbenzylketonoxim | 63720-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Methoxyphenylbenzylketonoxim
• 英文别名: 3-methoxy-deoxybenzoin oxime；3-Methoxy-desoxybenzoin-oxim；N-[1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 63720-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YCSRRLNIQUTZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  418.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxyphenylbenzylketonoxim 在 镍 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones from N-chloroacetylbenzylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(77)80005-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Methoxyphenylbenzylketonoxim
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环化反应，合成1,2,4-三唑啉和1,2,4-三唑

  摘要：

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc04911k

文献信息

• Zinc-Enabled Annulation of Trifluorodiazoethane with 2<i>H</i>-Azirines to Construct Trifluoromethyl Pyrazolines, Pyrazoles, and Pyridazines
  作者：Yue-Ji Chen、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02139

  日期：2021.8.6

  involves two [3 + 2] cycloaddition steps and one dinitrogen extrusion process in one pot, thus giving a broad array of 3-trifluoromethyl pyrazolines in good yields with excellent diastereoselectivities. Further transformations provide facile access to 3-trifluoromethyl pyrazoles and 3,5-ditrifluoromethyl pyridazines with good efficiency.

  描述了二乙基锌促进的 2,2,2-三氟重氮乙烷与 2 H-氮杂环的非常规环化反应。这种转化包括两个 [3 + 2] 环加成步骤和一个双氮挤压过程，从而以良好的收率和出色的非对映选择性得到广泛的 3-三氟甲基吡唑啉。进一步的转化提供了容易获得 3-三氟甲基吡唑和 3,5-二三氟甲基哒嗪的高效方法。
• <scp>Visible‐Light‐Promoted</scp> [3 + 2] Cycloaddition of <scp> 2 <i>H</i> ‐Azirines </scp> with Quinones: Access to Substituted Benzo[ <i>f</i> ]isoindole‐4,9‐diones
  作者：Lijia Wang、Chuang Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming‐Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100728

  日期：2022.3.15

  A visible-light-promoteded [3 + 2] cycloaddition reaction of 2H-azirines with quinones has been developed under mild reaction conditions. The reaction provides a general and efficient strategy for the synthesis of the benzo[f]isoindole-4,9-diones scaffold via a tandem [3 + 2] cyclization/oxidative aromatization with molecular oxygen. Furthermore, preliminary studies for photocatalytic properties show

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。
• Visible light-induced cyclization reactions for the synthesis of 1,2,4-triazolines and 1,2,4-triazoles
  作者：Hongyu Wang、Yanfei Ren、Kaiye Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c7cc04911k

  日期：——

  novel method for concisely synthesizing1,2,4-triazolines via [3+2] cyclization under visible light is reported. These compounds can be easily converted into 1,2,4-triazoles under basic or photoredox conditions. The application of the 1,2,4-triazoles was also investigated via mild operations.

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。
• Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones from N-chloroacetylbenzylamines
  作者：Masaki Ikeda、Ken-ichi Hirao、Yohmei Okuno、Naganori Numao、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(77)80005-7

  日期：1977.1
• Radical-initiated diazo-retaining nucleophilic addition reaction of trifluorodiazoethane and diazoacetate with 2H‑azirines
  作者：Yue-Ji Chen、Jie Zheng、Jun-An Ma、Fa-Guang Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110129

  日期：2023.5

  A diethylzinc-air system is established to enable an unconventional diazo-retaining nucleophilic addition reaction of trifluorodiazoethane and diazoacetate with 2H-azirines. This transformation converted a broad range of cyclic 2H-azirines to valuable acyclic α-diazo amines in good yields. Further synthetic transformations provide access to β-CF3 amines, β-CF3-enamines, and CF3-oxazolines. Preliminary

  建立了二乙基锌-空气体系，以实现三氟重氮乙烷和重氮乙酸酯与 2 H-氮杂环丙烷的非常规保留重氮基的亲核加成反应。这种转化以良好的产率将范围广泛的环状 2 H-氮杂环化合物转化为有价值的无环 α-重氮胺。进一步的合成转化提供了获得 β-CF 3胺、β-CF 3 -烯胺和 CF 3 -恶唑啉的途径。初步的机理研究表明，分子氧在实现这种自由基引发的反应中起着至关重要的作用，涉及原位生成的亚胺作为关键中间体。