2-ethoxy-4,6-diphenyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 929023-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-ethoxy-4,6-diphenyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2R,4S)-2-ethoxy-4,6-diphenyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine；8-[[(2R,4S)-2-ethoxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl]sulfonyl]quinoline
• CAS: 929023-36-9
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 470.592
• InChiKey: MAZAHEYCZVDAHI-SHQCIBLASA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  659.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4,6-diphenyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,4S)-2-hydroxy-4,6-diphenyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化N-（杂芳基磺酰基）-1-氮杂-1,3-二烯的电子需求-逆Diels-Alder反应

  摘要：

  已经证明了使用手性路易斯酸作为催化剂来促进1-氮杂二烯与乙烯基醚的反电子需求的Diels-Alder反应的可行性。鉴定了用于该反应的两种催化剂体系，这两种体系均依赖于在1-氮二烯的亚胺氮上配位的2-吡啶基磺酰基或8-喹啉基磺酰基。8-喹啉基磺酰基部分和镍（II）/ DBFOX-Ph的组合被证明是高效的，从而可以高产率，优异的内选择性和通常在77％至92％ee范围内的对映选择性合成取代的哌啶衍生物。。 Diels-Alder反应-N-磺酰基-1-氮杂二烯-乙烯基醚-手性路易斯酸-亚胺-不对称催化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083276
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰胺 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-ethoxy-4,6-diphenyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的催化不对称逆电子需求二烯-Alder反应

  摘要：

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja0658766