2-ethyl-4H-1-benzothiopyran-4-one | 56339-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-ethyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-1-benzothiopyran-4-one；2-Ethylthiochromen-4-one
• CAS: 56339-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: LMQSLVRKERHVNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2-ethylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction of Vinylogous Thioesters of Thiochromones

  摘要：

  The chemoselective reduction of vinylogous thioesters of thiochromones 3 into thiochromanones 4 is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010253
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-ethyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基磷烷新合成4 H -1-苯并噻喃-4-酮

  摘要：

  S-酰基（芳酰基）硫代水杨酸3的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷4的逐步反应导致酰基膦酸酯7，其随后在硫酯羰基上进行分子内Wittig环化，得到4 H -1-苯并噻喃-4-ones 8的产量好至极好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00977-2

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、Bipin Pandey

  DOI：10.1039/c39920001580

  日期：——

  The reaction of S-acyl(aroyl)thiosalicylic acids 2 with N-phenyl(triphenylphosphoranylidene)ethenimine 3 in stepwise fashion leads to the acylphosphoranes 5 which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 7 in excellent yields.

  S-酰基（芳酰）硫水杨酸 2 与 N-苯基（三苯基膦烯基）乙亚胺 3 进行逐步反应，生成酰基膦盐 5，随后在硫酯羰基上经历分子内维蒂希环化，优良地生成 4H-1-苯并噻吩并-4-酮 7。
• A highly enantioselective access to chiral chromanones and thiochromanones via copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones and thiochromones
  作者：Donglu Xiong、Wenxi Zhou、Zhiwu Lu、Suping Zeng、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/c7cc03939e

  日期：——

  chemistry and drug discovery. A highly efficient copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones is developed to give chiral chromanones with good yields (80–99%) and excellent ee values (94–>99% ee). Particularly noteworthy is that chiral thiochromanones are also constructed using this method in 74–87% yields with 96–97% ee. The established asymmetric synthesis paves the way for their

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。
• Chemoselective Reduction of Vinylogous Thioesters of Thiochromones
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、Bipin Pandey

  DOI：10.1080/00397919408010253

  日期：1994.12

  The chemoselective reduction of vinylogous thioesters of thiochromones 3 into thiochromanones 4 is described.
• A new synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones using (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S Bodas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00977-2

  日期：2001.11

  The reaction of silyl ester of S-acyl(aroyl) thiosalicylic acids 3 with (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane 4 in step wise fashion leads to the acylphosphoranes 7, which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 8 in good to excellent yields.

  S-酰基（芳酰基）硫代水杨酸3的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷4的逐步反应导致酰基膦酸酯7，其随后在硫酯羰基上进行分子内Wittig环化，得到4 H -1-苯并噻喃-4-ones 8的产量好至极好。