4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2H-chromen-2-one | 864354-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(biphenyl-4-yl)-2H-chromen-2-one；4-(4-biphenyl)-2H-chromen-2-one；4-(4-phenylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 864354-17-6
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: QBFKGOKYQSXWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应方便地固相合成香豆素

  摘要：

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290618

文献信息

• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• 一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085460B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前香豆素类化合物的合成方法中存在香豆素比较单一；而且需要用酸来作为催化剂，不够绿色、环保的问题，本发明提出了一种4‑苯基香豆素类化合物的制备方法，以芳基取代苯并二氢吡喃‑4‑醇为起始物，在催化剂、氧化剂作用下，在溶剂中于25～80℃条件下反应1～24小时，制备4‑苯基香豆素类化合物。本制备方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling Reaction for Direct Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Coumarins and Arylboronic Acids
  作者：Yaming Li、Zisong Qi、Huifeng Wang、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo202577m

  日期：2012.2.17

  An efficient protocol for the direct synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction of coumarins and arylboronic acids was developed. 4-Arylcoumarins were obtained in moderate to excellent yields, and the reaction also showed tolerance toward functional groups such as hydro, methoxy, diethylamino, nitro, and chloro groups.

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。
• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。