3,5-dibromo-2-isopropylthiophene | 203716-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-isopropylthiophene
• 英文别名: 2,4-dibromo-5-isopropylthiophene；3,5-Dibromo-2-propan-2-ylthiophene；3,5-dibromo-2-propan-2-ylthiophene
• CAS: 203716-24-9
• 化学式: C₇H₈Br₂S
• 分子量: 284.015
• InChiKey: BONDTODHDAWLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-isopropylthiophene 在 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.75h， 生成 3-bromo-2-isopropyl-5-trideuteriomethylthiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  胺诱导的2-烷基-3-溴-5-甲基噻吩-1,1-二氧化物的开环反应的多元优化和机理考虑

  摘要：

  在优化噻吩-1,1-二氧化物的开环反应中，选择了3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）和2-（2-羟乙基）哌啶（7）作为模型试剂。优化中包括变量，溶剂，温度，胺与二氧化物之间的摩尔比以及溶剂的量。选择中央复合材料设计进行调查，并对响应面进行规范分析。当3-溴-2-异丙基-5-三氟甲基噻吩-1,1-二氧化物（23）与7反应时，由于内部质子的提取以及分子内氘的转移，初级动力学同位素效应（由于内部返回而减弱）被发现。23的互变异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10390-8
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到3,5-dibromo-2-isopropylthiophene
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的含二噻吩乙烯的 1,10-菲咯啉配体及其钌 (II) 配合物的合成

  摘要：

  报道了不对称取代的 1,10-菲咯啉配体及其相应的钌 (II) 配合物的合成。Suzuki偶联已在不同条件下用于获得目标配体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942377

文献信息

• Synthesis and Photochromism of Diarylethenes with Isopropyl Groups at the Reactive Carbons and Long π-Conjugated Heteroaryl Groups
  作者：Seiya Kobatake、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2003.1078

  日期：2003.11

  Diarylethenes with long π-conjugated heteroaryl groups were synthesized and their absorption spectra, photocyclization and cycloreversion quantum yields, and thermal stability were examined. The diarylethene with isopropyl groups at the reactive carbons was found to have a low decoloration quantum yield and thermal reversibility at high temperature above 100 °C.

  合成了具有长π-共轭杂芳基的二芳基醚，并考察了它们的吸收光谱、光环化和环化量子产率以及热稳定性。研究发现，活性碳上带有异丙基的二芳基醚在 100 ℃ 以上的高温下具有较低的脱色量子产率和热可逆性。
• Asymmetric Induction in the Amine-Induced Ring-Opening of 3-Bromo-5-ethyl-2-isopropylthiophene 1,1-Dioxide using L-Prolinol.
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt、Olle Matsson、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0533

  日期：——

  The diastereomers (1-(2S)-[(2R) (3E,5Z)-5-bromo-7-methyl-3,5-octadien-2-yl]-tetrahydro-1H-pyrrol-2yl) methanol (6) and (1-(2S)-[(2S)(3E,5Z)-5-bromo-7-methyl-3, 5-octadien-2-yl] tetrahydro-1H-pyrrol-2-yl) methanol 7) were formed in a 65:35 ratio from 3-bromo-5-ethyl-2-isopropylthiophene, 1,1-dioxide (5) and L-prolinol. (5R,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-Ethyl 7-bromo-8-isopropyl-5-methyl-2,3 ,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-pyrrolo[2,1-a] isoindole-9-carboxylate (10) and (5S,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-ethyl 7-bromo-8-isopropyl-5-methyl-2,3,5,5a,8, octahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-9-carboxylate (12) were synthesized from 6 and 7 in order to establish the absolute configuration of the ring-opened products. The asymmetric induction at C(2) in the ring-opened products can be explained by the preferential formation of E tautomers over Z tautomers and the preferential formation of the E(2S) (15) and Z(2S) (17) enantiomers over the E(2R) (14) and Z(2R) (16) enantiomers when 5 tautomerizes. The tautomers form complexes with the L-prolinol dimers, and the enantiotopic face that will preferentially be attacked by another L-prolinol equivalent in a Michael addition will be the one anti to the dimer and syn to the isopropyl group.
• [EN] DIARYLETHENE COMPOUND, TEMPERATURE INDICATOR, TEMPERATURE DISPLAY DEVICE, AND PACKAGE<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIARYLÉTHÈNE, INDICATEUR DE TEMPÉRATURE, DISPOSITIF D'AFFICHAGE DE TEMPÉRATURE ET BOÎTIER<br/>[JA] ジアリールエテン化合物、温度インジケータ、温度表示デバイス及び包装体
  申请人：UNIV OSAKA PUBLIC CORP

  公开号：WO2021059505A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本発明のジアリールエテン化合物は、下記一般式（１）で表される。本発明の温度インジケータは、前記ジアリールエテン化合物を含む。本発明の温度表示デバイスは、前記温度インジケータを含む。本発明の包装体は、前記温度表示デバイスを有する。
• Synthesis of an Unsymmetrically Substituted, Dithienylethene-Containing 1,10-Phenanthroline Ligand and its Ruthenium(II) Complex
  作者：Peter Belser、Joël Kühni、Vincent Adamo

  DOI：10.1055/s-2006-942377

  日期：2006.6

  The synthesis of an unsymmetrically substituted 1,10-phenanthroline ligand and its corresponding ruthenium(II) complex is reported. Suzuki coupling has been employed under different conditions to get the target ligand.

  报道了不对称取代的 1,10-菲咯啉配体及其相应的钌 (II) 配合物的合成。Suzuki偶联已在不同条件下用于获得目标配体。
• Multivariate optimization and mechanistic considerations of the amine induced ring-opening reaction of 2-alkyl-3-bromo-5-methylthiophene-1,1-dioxides
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10390-8

  日期：1998.2

  In the optimization of the ring-opening reaction of thiophene-1,1-dioxides, 3-bromo-2,5-dimethylthiophene-1,1-dioxide (1) and 2-(2-hydroxyethyl)piperidine (7) were chosen as model reagents. Solvent, temperature, molar ratio between amine and dioxide and the amount of solvent were variables included in the optimization. A central composite design was chosen for the investigation and a canonical analysis

  在优化噻吩-1,1-二氧化物的开环反应中，选择了3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）和2-（2-羟乙基）哌啶（7）作为模型试剂。优化中包括变量，溶剂，温度，胺与二氧化物之间的摩尔比以及溶剂的量。选择中央复合材料设计进行调查，并对响应面进行规范分析。当3-溴-2-异丙基-5-三氟甲基噻吩-1,1-二氧化物（23）与7反应时，由于内部质子的提取以及分子内氘的转移，初级动力学同位素效应（由于内部返回而减弱）被发现。23的互变异构。