2-ethynyl-6-(octyloxy)naphthalene | 146203-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethynyl-6-(octyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-ethynyl-6-octyloxynaphthalene；2-octyloxy-6-ethynylnaphthalene；2-n-octyloxy-6-ethynyl-naphthalene；2-Ethynyl-6-octoxynaphthalene
• CAS: 146203-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: VTWRFJOCSPDMSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  411.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-6-(octyloxy)naphthalene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1,4-bis(6-octyloxynaphth-2-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Design of an extremely high birefringence nematic liquid crystal based on a dinaphthyl-diacetylene mesogen

  摘要：

  我们设计了基于二萘并二炔并含有烷氧基尾链（DNDA–OCm）的向列型液晶，并评估了它们的折射率各向异性（Δn）。对目标纯化合物的实际测量显示，在Tc + 10 °C和550 nm波长下，DNDA–OC2具有最高的Δn值，达到0.62。

  DOI：

  10.1039/c2jm32448b
• 作为产物：
  描述：

  2-n-octyloxy-6-bromonaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-ethynyl-6-(octyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Behavior of NewN-Heterotolane Liquid Crystals Containing a Naphthyl-Pyridyl Framework

  摘要：

  合成了一系列新的 N-杂芳烃同系物，使用了两种由铜和钯/铜介导的交叉偶联反应。最终化合物具有通过乙炔基连接的萘基-吡啶框架。描述了物理化学性质的评估。所有化合物均表现出倾斜A相介晶体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926384

文献信息

• 3,5-Disubstituted Isoxazolines as Potential Molecular Kits for Liquid-Crystalline Materials
  作者：Aline Tavares、Paulo H. Schneider、Aloir A. Merlo

  DOI：10.1002/ejoc.200801026

  日期：2009.2

  A collection of 3,5-disubstituted isoxazolines have been synthesized by 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition reactions. Some isoxazolines were selected and transformed into liquid crystals. These new liquid crystals exhibit nematic and smectic C mesophases. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已通过 1,3-偶极 [3+2] 环加成反应合成了一组 3,5-二取代异恶唑啉。一些异恶唑啉被选择并转化为液晶。这些新的液晶表现出向列和近晶 C 中间相。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Liquid crystal compounds and compositions
  申请人：SANYO CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0518636A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Liquid crystal naphthalene compounds, represented by the following formula (1) are disclosed.         R-Z-A-#-NAP-Z′-R′   (1) In the formula (1), R is an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms; R′ is an alkyl group containing 1 to 21 carbon atoms; NAP represents 2,6-naphthylene group;# represents C≡C; A, Z and Z′ are as follows: 1) A is Pyr> and (a) Z is - and Z′ is O or COO or (b) Z is OCO and Z′ is - or O; 2) A is FPhF and (a) Z is - or O and Z′ is -, O or COO or (b) Z is OCO and Z′ is - or O; 3) A is FPh and (a) Z is - and Z′ is O or COO, (b) Z is O and Z′ is -, O or COO or (c) Z is OCO and Z′ is - or O; 4) A is

  揭示了液晶萘化合物，其表示为以下公式（1）：R-Z-A-#-NAP-Z′-R′   （1） 在公式（1）中，R是含有1至18个碳原子的烷基基团；R′是含有1至21个碳原子的烷基基团；NAP代表2,6-萘基团；#代表C≡C；A，Z和Z′如下： 1）A是Pyr>，并且（a）Z是-，Z′是O或COO，或者（b）Z是OCO，Z′是-或O； 2）A是FPhF，并且（a）Z是-或O，Z′是-，O或COO，或者（b）Z是OCO，Z′是-或O； 3）A是FPh，并且（a）Z是-，Z′是O或COO，或者（b）Z是O，Z′是-，O或COO，或者（c）Z是OCO，Z′是-或O； 4）A是
• Synthesis and Mesomorphic Behavior of New<i>N</i>-Heterotolane Liquid Crystals Containing a Naphthyl-Pyridyl Framework
  作者：Aloir A. Merlo、Ursula B. Vasconcelos

  DOI：10.1055/s-2006-926384

  日期：——

  A homologous series of the new N-heterotolane was synthesized using two cross-coupling reactions mediated by copper and palladium/copper. The final compounds present a naphthyl-pyridyl framework connected by an acetylene group. The evaluation of physico-chemical properties is described. All the compounds exhibit the smectic A mesophase.

  合成了一系列新的 N-杂芳烃同系物，使用了两种由铜和钯/铜介导的交叉偶联反应。最终化合物具有通过乙炔基连接的萘基-吡啶框架。描述了物理化学性质的评估。所有化合物均表现出倾斜A相介晶体。
• Multiethynyl Corannulenes: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Yao-Ting Wu、Davide Bandera、Roman Maag、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja802334n

  日期：2008.8.13

  (3-Ph2) displays a polar columnar structure with all of the molecule bowls oriented in the same direction. Similarly, 1,2,5,6-tetrakis(3,5-dimethylphenylethynyl)corannulene [4-Ar(c)5] and 1,3,5,7,9-pentakis(3,5-dimethylphenylethynyl)corannulene [5-Ar(c)5] form columnar structures, but the bowls are oriented in opposing directions. Additionally, the number of attached alkynyl arms is correlated with an

  合成、晶体结构、从头算密度泛函理论计算，以及 1,6-二-、1,2,5,6-四-和 1,3,5,7,9-戊炔基取代的芴烯的光物理特性（分别报告了第 3、4 和 5 类）。第 3 类和第 4 类是使用 Sonogarshira 反应从相应的二氢萘基溴化物和末端炔烃以极好的收率（9 个实例，收率为 57-92%）制备的。使用 Nolan 程序的改进，从 1,3,5,7,9-五氯二环油烯和三甲基炔基锡烷制备第 5 类（8 个实例，产率为 45-93%）。1,6-二苯基乙炔基-2,5-二甲基芴烯 (3-Ph2) 晶体中的分子堆积显示出极性柱状结构，所有分子碗都朝向同一方向。类似地，1,2,5,6-tetrakis(3, 5-二甲基苯基乙炔基)corannulene [4-Ar(c)5] 和 1,3,5,7,9-pentakis(3,5-二甲基苯基乙炔基)corannulene [5-Ar(c)5]
• Implications of flexible spacer rotational processes on the liquid crystal behavior of 4,5-dihydroisoxazole benzoate dimers
  作者：Aline Tavares、Josene M. Toldo、Guilherme D. Vilela、Paulo F. B. Gonçalves、Ivan H. Bechtold、Stuart P. Kitney、Stephen M. Kelly、Aloir A. Merlo

  DOI：10.1039/c5nj02199e

  日期：——

  The synthesis of some novel non-symmetric liquid crystal dimers, 3-[4-(octyloxyphenyl)]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}alkyl 4-(decyloxy)benzoates (5a–d) and 4-3-[4-(octyloxyphenyl)]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}alkyl 4-[6-(octyloxy)naphthalen-2-yl]ethynyl}benzoate (9a–d), are reported. The liquid-crystalline properties, theoretical calculations based on the conformational aspects of the flexible alkyl spacer

  某些新颖的非对称液晶二聚体，3- [4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-（癸氧基）苯甲酸酯（5a–d）和4- 3报道了-[[4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-[[6-（辛氧基氧基）萘-2-基]乙炔基}苯甲酸酯（9a–d）。讨论了液晶性质，基于柔性烷基间隔基的构象方面的理论计算以及X射线实验。关键中间体2- 3- [4-（辛氧基氧基）苯基] -4,5-二氢异恶唑-5-基}链烷醇（3a–d）的合成通过[3 + 2]实现原位产生的腈氧化物之间的环加成反应通过氧化各自的芳族肟和双极性亲烯醇（CH 2 CH（CH 2）n OH，n = 1、2、3和4）。苯甲酸酯5a–d是通过3a–d和pn-癸氧基苯甲酸的酯化反应合成的（4）。酯9a-d是通过将异恶唑啉3a-d衍生为4-溴苯甲酸4- 3- [4-（辛基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5