(E)-4-hexadecen-6,10-diynyl tert-butyldimethylsilyl ether | 850623-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-hexadecen-6,10-diynyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-hexadec-4-en-6,10-diynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 850623-85-7
• 化学式: C₂₂H₃₈OSi
• 分子量: 346.629
• InChiKey: MHJAGPYWGJBIFR-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hexadecen-6,10-diynyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrienyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of 1,5-Diynes. Synthesis of (4E,6Z,10Z)-4,6,10-Hexadecatrien-1-ol, the Pheromone Component of the Cocoa Pod Borer Moth Conopomorpha cramerella

  摘要：

  A new method for the synthesis of 1,5-diynes, from the reaction of 1,3-dilithiopropyne and propargyl chlorides, was developed. This new methodology was used to prepare (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrien-1-ol, one of the pheromone components of the cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella, in 51% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo048019y
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-4-hexadecen-6,10-diynyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of 1,5-Diynes. Synthesis of (4E,6Z,10Z)-4,6,10-Hexadecatrien-1-ol, the Pheromone Component of the Cocoa Pod Borer Moth Conopomorpha cramerella

  摘要：

  A new method for the synthesis of 1,5-diynes, from the reaction of 1,3-dilithiopropyne and propargyl chlorides, was developed. This new methodology was used to prepare (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrien-1-ol, one of the pheromone components of the cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella, in 51% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo048019y