1-(4-cyano-1-naphthyl)ethanol | 58149-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-cyano-1-naphthyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-cyano-naphthalen-1-yl)ethan-1-ol；4-Cyano-1-(1-naphthylaethanol)；4-(1-hydroxyethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 58149-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: OHRZUUVEFYNMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyano-1-naphthyl)ethanol 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kim, J. M.; Pincock, J. A., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 6, p. 885 - 895

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-1-acetonaphthone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-cyano-1-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347

文献信息

• Substituent Effects in the Silylation of Secondary Alcohols: A Mechanistic Study
  作者：Marta Marin-Luna、Pascal Patschinski、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201803014

  日期：2018.10.9

  alcohols correlate best with a slightly larger negative slope (ρ=−0.48). The reaction of methanol with TBSCl catalyzed by 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine (DMAP) has been studied at several different theoretical levels in chloroform solution. Silyl‐group transfer between silylated DMAP and methanol occur over an exceedingly flat surface with barely defined minima and transition states. Reaction pathway calculations

  已测量了由9-氮杂唑烷（TCAP）催化的CD4 3中的叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBSCl）使C4取代的1-（萘-1-基）乙醇底物甲硅烷基化的相对速率。所得选择性数据的Hammett图分析得出两个相交的线性相关性。对于供体取代的醇，观察到较小的正斜率ρ = + 0.09，而对于受体取代的醇，甲硅烷基化速率与负斜率稍大相关（ρ = -0.48）。4-（N，N）催化甲醇与TBSCl的反应。二甲基氨基）吡啶（DMAP）已在氯仿溶液中以几种不同的理论水平进行了研究。甲硅烷基化的DMAP与甲醇之间的甲硅烷基转移发生在极其平坦的表面上，几乎没有定义最小和过渡态。TBSCl与C4取代的1-（萘-1-基）乙醇化合物的路易斯碱和一般碱催化的反应机理的反应途径计算预测了这两种途径的紧密竞争。