7-chloro-1-methyl-indazole-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-indazole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-Chloro-1-methylindazole-3-carbaldehyde；7-chloro-1-methylindazole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: AGKGFGVSCAMOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲唑-3-甲醛 在 三氯异氰尿酸 、 二乙基[4-[[4-(二乙基氨基)苯基]苯基亚甲基]-2,5-环己二烯-1-亚基]铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以49%的产率得到5-chloro-1-methyl-indazole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸（TCCA）通过催化有机染料活化来扩增芳烃和杂芳烃的氯化反应性

  摘要：

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）和催化艳绿（BG）以良好至极佳的收率（可缩放至克级）对含有吸电子基团的杂芳烃和芳烃进行氯化处理。BG的可见光活化可增强TCCA的亲电性质，为失活的（杂）芳族底物的酸促进氯化提供了温和的替代方法。通过与其他氯化试剂进行比较以及对包括咖啡因，利多卡因和非那酮在内的药物进行氯化，证明了TCCA / BG系统的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01414

文献信息

• Amplification of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) Reactivity for Chlorination of Arenes and Heteroarenes via Catalytic Organic Dye Activation
  作者：David A. Rogers、Adam T. Bensalah、Alvaro Tomas Espinosa、John L. Hoerr、Fares H. Refai、Amy K. Pitzel、Juan J. Alvarado、Angus A. Lamar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01414

  日期：2019.6.7

  electron-withdrawing groups are chlorinated in good to excellent yields (scalable to gram scale) using trichloroisocyanuric acid (TCCA) and catalytic Brilliant Green (BG). Visible-light activation of BG serves to amplify the electrophilic nature of TCCA, providing a mild alternative approach to acid-promoted chlorination of deactivated (hetero)aromatic substrates. The utility of the TCCA/BG system is demonstrated

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）和催化艳绿（BG）以良好至极佳的收率（可缩放至克级）对含有吸电子基团的杂芳烃和芳烃进行氯化处理。BG的可见光活化可增强TCCA的亲电性质，为失活的（杂）芳族底物的酸促进氯化提供了温和的替代方法。通过与其他氯化试剂进行比较以及对包括咖啡因，利多卡因和非那酮在内的药物进行氯化，证明了TCCA / BG系统的实用性。