1-Methyl-3-piperidyl cyclopentylphenylglycolate | 7121-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methyl-3-piperidyl cyclopentylphenylglycolate
• 英文别名: (1-methylpiperidin-3-yl) 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 7121-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: SEWHBJAHHOCKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 1-Methyl-3-piperidyl cyclopentylphenylglycolate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.38 g的产率得到(±)-3-(2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetoxy)-1,1-dimethylpiperidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有长效支气管扩张活性的甲硝唑衍生物的鉴定。

  摘要：

  慢性阻塞性肺疾病的标准治疗方法是联合使用抗炎药和支气管扩张药。我们最近发现，甲硝唑溴化物（MP）是人类毒蕈碱M3受体（hM3R）的拮抗剂，具有抗炎和短效支气管扩张活性。为了获得具有更持久的支气管扩张活性的MP衍生物，我们合成了基于MP和其他两种具有长效支气管扩张活性的溴环甲烷溴铵（GC）和阿地溴铵（AD）的毒蕈碱拮抗剂的混合化合物。在这三种合成的杂化化合物（MP-GC，GC-MP，MP-AD）和MP中，MP-AD对hM3R的亲和力最高，且持久的支气管扩张活性最长，与GC和AD相当。MP-GC和MP-AD均具有与MP相同的抗炎作用，然而，与GC和AD一致，GC-MP没有显示这种效果。我们还证实，在小鼠模型中，MP-AD的给药可抑制弹性蛋白酶诱导的肺气肿。这些发现提供了关于MP对于支气管扩张和抗炎活性的结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.3389/fphar.2018.00344
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基哌啶 、 2-环戊基-2-羟基苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-Methyl-3-piperidyl cyclopentylphenylglycolate
  参考文献：
  名称：

  具有长效支气管扩张活性的甲硝唑衍生物的鉴定。

  摘要：

  慢性阻塞性肺疾病的标准治疗方法是联合使用抗炎药和支气管扩张药。我们最近发现，甲硝唑溴化物（MP）是人类毒蕈碱M3受体（hM3R）的拮抗剂，具有抗炎和短效支气管扩张活性。为了获得具有更持久的支气管扩张活性的MP衍生物，我们合成了基于MP和其他两种具有长效支气管扩张活性的溴环甲烷溴铵（GC）和阿地溴铵（AD）的毒蕈碱拮抗剂的混合化合物。在这三种合成的杂化化合物（MP-GC，GC-MP，MP-AD）和MP中，MP-AD对hM3R的亲和力最高，且持久的支气管扩张活性最长，与GC和AD相当。MP-GC和MP-AD均具有与MP相同的抗炎作用，然而，与GC和AD一致，GC-MP没有显示这种效果。我们还证实，在小鼠模型中，MP-AD的给药可抑制弹性蛋白酶诱导的肺气肿。这些发现提供了关于MP对于支气管扩张和抗炎活性的结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.3389/fphar.2018.00344

文献信息

• COMBINATION OF AN ANTIALLERGIC AGENT WITH MUSCARINIC ANTAGONIST AND/OR DOPAMINERGIC AGONIST FOR USE IN PREVENTING/STOPPING OF AXIAL MYOPIA IN HUMAN
  申请人：D'Ambrosio, Enzo Maria

  公开号：EP3416617A1

  公开（公告）日：2018-12-26
• Decontaminating catalyst-reagent system and method
  申请人：Rowzee Michael L.

  公开号：US20110176960A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A decontaminating catalyst-reagent system and method for abating chemical and microbial hazards on living mammals and non-living materials.
• US6482837B1
  申请人：——

  公开号：US6482837B1

  公开（公告）日：2002-11-19
• [EN] COMBINATION OF AN ANTIALLERGIC AGENT WITH MUSCARINIC ANTAGONIST AND/OR DOPAMINERGIC AGONIST FOR USE IN PREVENTING/STOPPING OF AXIAL MYOPIA IN HUMAN<br/>[FR] COMBINAISON D'UN AGENT ANTIALLERGIQUE AVEC UN ANTAGONISTE MUSCARINIQUE ET/OU UN AGONISTE DOPAMINERGIQUE POUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION/L'ARRÊT DE LA MYOPIE AXIALE CHEZ UN HUMAIN
  申请人：D'AMBROSIO ENZO MARIA

  公开号：WO2017140846A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  One of the major issues against the use of muscarinic antagonists or dopamine agonist eyedrops for the controlling of eye growth and prevention of myopia is the unacceptable rate of iatrogenic conjunctivitis or dermatitis. This invention relates to the association of those active principles with an antiallergic component. In alternative the ophthalmic use of a molecule that simultaneously has an antimuscarinic and/or dopaminergic action along with an antihistaminic function.