6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-2-en-1-ol | 886974-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 886974-55-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: MLSNOQYXFODXIK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-2-en-1-ol 在 三丁基锡锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4Z)-3,8-dimethylnon-4-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g
• 作为产物：
  描述：

  2-Hexenal, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methyl-, (2E)- 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g

文献信息

• Remote stereocontrol using (E)-6-hydroxy-4-methylhex-2-enyl(tri-n-butyl)stannane
  作者：Somhairle MacCormick、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.042

  日期：2006.4

  Reactions of (E)-6-hydroxy-4-methylhex-2-enyl(tributyl)stannane (11) with aldehydes, when promoted by tin(IV) bromide, proceed with effective 1,5-stereocontrol to give (Z)-1,5-anti-5-methylhept-3-ene-1,7-diols (23), suitable precursors for the stereoselective synthesis of eight-membered lactones.

  的反应（ë）-6-羟基-4-甲基己-2-烯基（三丁基）锡烷（11）与醛，当由锡（IV），溴化促进，有效的1,5-立体控制继续进行，得到（ž） - 1,5-抗-5-甲基庚-3-烯-1,7-二醇（23），是八元内酯立体选择性合成的合适前体。