2-hydroxymethyl-4-methoxy-3-methylbenzofuran-5-carbonitrile | 871574-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methoxy-3-methylbenzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-4-methoxy-3-methyl benzofuran-5-carbonitrile；2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 871574-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YVYCGKHZNRUJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4-methoxy-3-methylbenzofuran-5-carbonitrile 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromomethyl-4-methoxy-3-methylbenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-4-methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-hydroxymethyl-4-methoxy-3-methylbenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1692124A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7420001B2
  申请人：——

  公开号：US7420001B2

  公开（公告）日：2008-09-02