tert-butyl-[3-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethenylcyclohex-2-en-1-yl]propoxy]-diphenylsilane | 1138157-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethenylcyclohex-2-en-1-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1138157-67-1
• 化学式: C₃₃H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 534.93
• InChiKey: GESNLDCGZMAEQJ-YDYNHKSESA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethenylcyclohex-2-en-1-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、 (1S,4R)-4-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-vinyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Heck反应合成吲哚生物碱的非对映选择性手性结构单元

  摘要：

  手性结构单元的高度非对映选择性构建，具有烯丙基季碳立体异构中心，用于合成吲哚生物碱，是通过分子内Heck反应采用1,4-手性转移实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.105
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-[3-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethenylcyclohex-2-en-1-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Heck反应合成吲哚生物碱的非对映选择性手性结构单元

  摘要：

  手性结构单元的高度非对映选择性构建，具有烯丙基季碳立体异构中心，用于合成吲哚生物碱，是通过分子内Heck反应采用1,4-手性转移实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.105

文献信息

• Diastereoselective construction of chiral building blocks for the synthesis of indole alkaloids using an intramolecular Heck reaction
  作者：Yuri Murakami、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.105

  日期：2009.3

  Highly diastereoselective construction of the chiral building blocks, with an allylic quaternary carbon stereogenic center, for the synthesis of indole alkaloids has been accomplished by employing a 1,4-chirality transfer via the intramolecular Heck reaction.

  手性结构单元的高度非对映选择性构建，具有烯丙基季碳立体异构中心，用于合成吲哚生物碱，是通过分子内Heck反应采用1,4-手性转移实现的。