N-(2-chloro-1,2-diphenylvinylthio)phthalimide | 131968-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-chloro-1,2-diphenylvinylthio)phthalimide
• 英文别名: 2-[(E)-2-chloro-1,2-diphenylethenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 131968-40-6
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 391.878
• InChiKey: OXQNJLQDVJIBSM-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-1,2-diphenylvinylthio)phthalimide 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidesulfenyl Chloride; Part VII:¹Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[b]thiophenes and Related Heteroaromatics

  摘要：

  将邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯（1）加到二芳基或烷基（芳基）乙炔上会产生 (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3。这些物质与三氯化铝和其他路易斯酸反应，通过分子内亲电取代生成苯并[b]噻吩 6。该反应非常简单，而且似乎对乙烯基亚磺酰胺 3 双键上取代基的性质不敏感。按照同样的策略，还制备出了噻吩 11 和缩合噻喃 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25516
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 二苯基乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(2-chloro-1,2-diphenylvinylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidosulfenyl Chloride; Part 3: A Novel and Efficient Synthesis of Alkynyl Vinyl Sulfides

  摘要：

  通过乙酰化锂与不饱和亚磺酰胺 4 的反应，可以制备出产率很高的炔基乙烯基硫化物。在所有情况下，反应的发生都不会影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26186

文献信息

• Phthalimidosulfenyl Chloride; Part 3: A Novel and Efficient Synthesis of Alkynyl Vinyl Sulfides
  作者：Elena Busi、Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1055/s-1992-26186

  日期：——

  Alkynyl vinyl sulfides are prepared in good yield by reaction of lithium acetylides with the unsaturated sulfenamides 4 which in turn are easily synthesized by addition of phthalimidosulfenyl chloride to alkynes. In all cases the reaction occurs without effecting the stereochemistry of the double bond.

  通过乙酰化锂与不饱和亚磺酰胺 4 的反应，可以制备出产率很高的炔基乙烯基硫化物。在所有情况下，反应的发生都不会影响双键的立体化学。
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1923 - 1928
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• Comparison between the mass spectrometric behaviour and condensed-phase reactivity of products of addition of phthalimidesulphenyl chloride to aryl acetylenes
  作者：G. Capozzi、S. Menichetti、C. Nativi、R. Seraglia、P. Traldi

  DOI：10.1002/oms.1210280208

  日期：1993.2

  AbstractThe electron impact‐induced mass spectrometric behaviour of six products of the addition of phthalimidesulphenyl chloride to aryl acetylenes was studied with the aid of daughter ion spectroscopy. The electron impact‐induced decomposition processes parallel those observed in the condensed phase. In particular for the diaryl adducts the formation of 3‐chlorobenzothiophene derivatives results in a highly favoured process under the two sets of operating conditions.
• Phthalimidosulphenyl chloride: A synthetic equivalent of inaccessible sulphenyl chlorides
  作者：Giuseppe Capozzi、Luciano Gori、Stefano Menichetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97027-8

  日期：1990.1
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 157 - 160
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano

  DOI：——

  日期：——