(E,E)-1-acetoxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-undeca-5,7-diene | 944382-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,E)-1-acetoxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-undeca-5,7-diene
• CAS: 944382-65-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: INXSCJAPKRYMLW-MFDVASPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-acetoxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-undeca-5,7-diene 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E,E)-11-bromoundeca-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(5-tert-butyldimethylsilyl-oxypent-1-enyl)-1,3,2-benzodioxaborole 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,E)-1-acetoxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-undeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g

文献信息

• An exploration of the scope for radical-mediated transannular Diels-Alder reactions in polycycle synthesis
  作者：Philip Jones、Wan-Sheung Li、Pattenden Gerald、Nicholas M Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10437-3

  日期：1997.12

  Treatment of the iododienynone 4 with Bu3SnH-AIBN results in the formation of the tricyclic enone 6 by way of radical-mediated macrocyclisation, to 5, followed by transannular Diels-Alder reaction. By contrast, similar treatment of 8 produced the tetracycle 12 (70%) rather than the Diels-Alder product 9, and the analogous system 13 gave rise to the novel tetracyclic diene-dione 18 presumably by way

  所述iododienynone的治疗4与卜3 SNH-AIBN导致形成三环烯酮6由自由基介导的大环化的方式，5，随后跨环Diels-Alder反应。与此相反，类似的治疗8产生的四环12（70％）而不是第尔斯-阿尔德产品9和模拟系统13就产生了新的四环二烯二酮18大概是由中间体的方式14，16和17。