(S)-6-oxo-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-(4E,9Z)-tridecadienal | 154491-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-oxo-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-(4E,9Z)-tridecadienal
• 英文别名: (S)-6-oxo-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-(4E,9Z)-tridecadienal；(4E,9Z,11S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxotrideca-4,9-dienal
• CAS: 154491-88-0
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 462.704
• InChiKey: NNHDSVWLRCFIJN-DYFYGFSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-oxo-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-(4E,9Z)-tridecadienal 、 (R)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(triphenylphosphanylidene)-heptan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到(2R,18S),(7E,11E,16Z)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-18-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-eicosa-7,11,16-triene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  枯草菌素A的合成研究：克拉贝西丁359的全合成

  摘要：

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (S)-6-oxo-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-(4E,9Z)-tridecadienal
  参考文献：
  名称：

  Snider; Shi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 549 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Snider; Shi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 549 - 557
  作者：Snider、Shi

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards ptilomycalin A: total synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G. Moore、Patrick J. Murphy、Harri L. Williams、Alan T. McGown、Nigel K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.055

  日期：2007.11

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。