(2S)-1-naphthalen-1-yloxy-3-piperidin-1-ylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-1-naphthalen-1-yloxy-3-piperidin-1-ylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: YIGFKEFULNCVMP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 N-fluorobenzenaminium tetrafluoroborate 、 (R,R)-Jacobsen cobalt (III)OAc 、 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2S)-1-naphthalen-1-yloxy-3-piperidin-1-ylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯胺和Selectfluor在微波辐照下与胺类化合物环化开环的可重复使用催化剂原位生成的N-氟硼氮鎓四氟硼酸盐†

  摘要：

  环氧化物与芳族和脂族胺的开环反应是在无溶剂条件下，使用苯胺和Selectfluor作为催化剂在微波辐射下原位生成的N-氟苯甲铵四氟硼酸酯（2摩尔％）进行的。获得了优异的β-氨基醇收率。该催化剂还导致保留对映纯环氧化物与胺的开环的立体化学。回收催化剂并将其重复使用多达4个循环，以使环己烯氧化物与苯胺开环。

  DOI：

  10.1039/c4cy00609g