5-α-naphthyloxymethyl-2-oxazolidone | 19111-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-α-naphthyloxymethyl-2-oxazolidone
• 英文别名: 5-naphthalen-1-yloxymethyl-oxazolidin-2-one；5-α-Naphthyloxy-methyl-2-oxazolidon；5-(Naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 19111-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01086863
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FORFUJZFLATLAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 5-α-naphthyloxymethyl-2-oxazolidone 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 mineral oil 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到普萘洛尔
  参考文献：
  名称：

  美他沙酮及其类似物的生物催化合成

  摘要：

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01752
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 sodium hydroxide 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-α-naphthyloxymethyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  小环的环化反应。8.由噻唑烷-2,4-二酮和肟酮合成5-取代的2-恶唑烷酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472300

文献信息

• Recyclization reactions of small rings. 8. Synthesis of 5-substituted 2-oxazolidones from thiazolidine-2,4-dione and oxiranes
  作者：N. I. Korotkikh、A. F. Aslanov、O. P. Shvaika

  DOI：10.1007/bf00472300

  日期：1991.8
• Biocatalytic Synthesis of Metaxalone and Its Analogues
  作者：Zhu-Xiang Wang、Hong-Kang Fu、Xin-Yu Da、Hui-Hui Wang、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen、Nan-Wei Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01752

  日期：2023.7.14

  for the synthesis of metaxalone and its analogues was developed based on the reaction of epoxides and cyanate catalyzed by halohydrin dehalogenase. Gram-scale synthesis of chiral and racemic metaxalone was achieved with 44% (98% ee) and 81% yields, respectively, by protein engineering of the halohydrin dehalogenase HHDHamb from Acidimicrobiia bacterium. Additionally, various metaxalone analogues were

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。