β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazin-4-one-6-thione | 128751-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazin-4-one-6-thione
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-12-sulfanylidene-3,7-dioxa-1,9,11-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-en-10-one
• CAS: 128751-04-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₅S
• 分子量: 259.243
• InChiKey: OGBGTRYMPBOUCI-SQOUGZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazin-4-one-6-thione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5-N-methyl-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  某些6-烷硫基-2,2'-脱水-5-氮杂尿苷的合成†

  摘要：

  β-d阿糖呋喃并[1'，2'：4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7B）及其吨丁基二保护的对应图7a是通过处理相应的2-氨基-合成β-D-阿拉伯呋喃酮[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉与乙氧羰基异硫氰酸酯。这些2,2'-脱水-小号然后嗪核苷类似的反应条件下进行烷基化。的3烷基化'，5'-双（OT丁基二）-β-d阿糖呋喃并[1'，2'： - 4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7A）中提供的靶向的S-烷基化核苷，即C6-SCH 3（9a），C6-SCH 2 -CH = CH 2（10a）和C6-S-CH 2 -C = CH（11a），产率合理。尝试将这些核苷脱保护失败。为了避免该问题，用相同的试剂将7b烷基化。在每种情况下的，而不是预期的S-烷基化的脱水核苷，5-的混合物Ñ -alkylanhydro-小号和5-三嗪-4,6-二酮Ñ -alkylanhy

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270350
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3',5'-bis(O-t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>-2-oxazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazin-4-one-6-thione
  参考文献：
  名称：

  某些6-烷硫基-2,2'-脱水-5-氮杂尿苷的合成†

  摘要：

  β-d阿糖呋喃并[1'，2'：4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7B）及其吨丁基二保护的对应图7a是通过处理相应的2-氨基-合成β-D-阿拉伯呋喃酮[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉与乙氧羰基异硫氰酸酯。这些2,2'-脱水-小号然后嗪核苷类似的反应条件下进行烷基化。的3烷基化'，5'-双（OT丁基二）-β-d阿糖呋喃并[1'，2'： - 4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7A）中提供的靶向的S-烷基化核苷，即C6-SCH 3（9a），C6-SCH 2 -CH = CH 2（10a）和C6-S-CH 2 -C = CH（11a），产率合理。尝试将这些核苷脱保护失败。为了避免该问题，用相同的试剂将7b烷基化。在每种情况下的，而不是预期的S-烷基化的脱水核苷，5-的混合物Ñ -alkylanhydro-小号和5-三嗪-4,6-二酮Ñ -alkylanhy

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270350

文献信息

• PURKAYASTHA, SUBHASISH;PANZICA, RAYMOND P., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 743-751
  作者：PURKAYASTHA, SUBHASISH、PANZICA, RAYMOND P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of certain 6-alkylthio-2,2′-anhydro-5-azauridines
  作者：Subhasish Purkayastha、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570270350

  日期：1990.3

  β-D-Arabinofurano[1′,2′:4,5]oxazolo-s-triazin-4-one-6-thione (7b) and its t-butyldimethylsilyl protected counterpart 7a were synthesized by treating the appropriate 2-amino-β-D-arabinofurano[1′,2′:4,5]-2-oxazoline with ethoxycarbonyl isothiocyanate. These 2,2′-anhydro-s-triazine nucleosides were then subjected to alkylation under similar reaction conditions. Alkylation of 3′,5′-bis(O-t-butyldimeth

  β-d阿糖呋喃并[1'，2'：4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7B）及其吨丁基二保护的对应图7a是通过处理相应的2-氨基-合成β-D-阿拉伯呋喃酮[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉与乙氧羰基异硫氰酸酯。这些2,2'-脱水-小号然后嗪核苷类似的反应条件下进行烷基化。的3烷基化'，5'-双（OT丁基二）-β-d阿糖呋喃并[1'，2'： - 4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7A）中提供的靶向的S-烷基化核苷，即C6-SCH 3（9a），C6-SCH 2 -CH = CH 2（10a）和C6-S-CH 2 -C = CH（11a），产率合理。尝试将这些核苷脱保护失败。为了避免该问题，用相同的试剂将7b烷基化。在每种情况下的，而不是预期的S-烷基化的脱水核苷，5-的混合物Ñ -alkylanhydro-小号和5-三嗪-4,6-二酮Ñ -alkylanhy