5-N-methyl-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazine-4,6-dione | 66528-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-N-methyl-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazine-4,6-dione
• 英文别名: (5aR)-8c-hydroxy-7t-hydroxymethyl-3-methyl-(5ar,8ac)-5a,7,8,8a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione；3-methyl-arabino-5-aza-6,O^2'-cyclo-uridine；beta-D-Arabinofuran(1',2':4,5)oxazolo-1,3,5-triazine-5-N-methyl-4,6-dione；(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-11-methyl-3,7-dioxa-1,9,11-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-ene-10,12-dione
• CAS: 66528-42-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₆
• 分子量: 257.203
• InChiKey: DWLTVXYJYDFYTQ-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  448.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]-oxazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-N-methyl-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazolo-s-triazine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  某些6-烷硫基-2,2'-脱水-5-氮杂尿苷的合成†

  摘要：

  β-d阿糖呋喃并[1'，2'：4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7B）及其吨丁基二保护的对应图7a是通过处理相应的2-氨基-合成β-D-阿拉伯呋喃酮[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉与乙氧羰基异硫氰酸酯。这些2,2'-脱水-小号然后嗪核苷类似的反应条件下进行烷基化。的3烷基化'，5'-双（OT丁基二）-β-d阿糖呋喃并[1'，2'： - 4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7A）中提供的靶向的S-烷基化核苷，即C6-SCH 3（9a），C6-SCH 2 -CH = CH 2（10a）和C6-S-CH 2 -C = CH（11a），产率合理。尝试将这些核苷脱保护失败。为了避免该问题，用相同的试剂将7b烷基化。在每种情况下的，而不是预期的S-烷基化的脱水核苷，5-的混合物Ñ -alkylanhydro-小号和5-三嗪-4,6-二酮Ñ -alkylanhy

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270350

文献信息

• .beta.-D-Arabinofuran[1',2':4,5]oxazolo-1,3,5-triazine-5-N-methyl-4,6-dione and analogs, unusually specific immunosuppressive agents
  作者：W. Wierenga、B. E. Loughman、A. J. Gibbons、H. E. Renis

  DOI：10.1021/jm00204a011

  日期：1978.6

  Sequential treatment of the protected beta-D-arabinofuran[1',2':4,5]-2-aminooxazoline (2) with methyl isocyanate and diimidazole carbonyl afforded the 2,2'-anhydro-beta-D-arabinofuranosyl nucleoside, 6. Deprotection and hydrolysis yielded the corresponding arabinoside. Although the anhydronucleoside exhibited in vitro antiviral activity against herpes simplex type 1, it exacerbated the infection in vivo. Further examination uncovered an in vitro inhibition of the induction of a cell-mediated immune response without cytotoxicity.
• PURKAYASTHA, SUBHASISH;PANZICA, RAYMOND P., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 743-751
  作者：PURKAYASTHA, SUBHASISH、PANZICA, RAYMOND P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of certain 6-alkylthio-2,2′-anhydro-5-azauridines
  作者：Subhasish Purkayastha、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570270350

  日期：1990.3

  β-D-Arabinofurano[1′,2′:4,5]oxazolo-s-triazin-4-one-6-thione (7b) and its t-butyldimethylsilyl protected counterpart 7a were synthesized by treating the appropriate 2-amino-β-D-arabinofurano[1′,2′:4,5]-2-oxazoline with ethoxycarbonyl isothiocyanate. These 2,2′-anhydro-s-triazine nucleosides were then subjected to alkylation under similar reaction conditions. Alkylation of 3′,5′-bis(O-t-butyldimeth

  β-d阿糖呋喃并[1'，2'：4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7B）及其吨丁基二保护的对应图7a是通过处理相应的2-氨基-合成β-D-阿拉伯呋喃酮[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉与乙氧羰基异硫氰酸酯。这些2,2'-脱水-小号然后嗪核苷类似的反应条件下进行烷基化。的3烷基化'，5'-双（OT丁基二）-β-d阿糖呋喃并[1'，2'： - 4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7A）中提供的靶向的S-烷基化核苷，即C6-SCH 3（9a），C6-SCH 2 -CH = CH 2（10a）和C6-S-CH 2 -C = CH（11a），产率合理。尝试将这些核苷脱保护失败。为了避免该问题，用相同的试剂将7b烷基化。在每种情况下的，而不是预期的S-烷基化的脱水核苷，5-的混合物Ñ -alkylanhydro-小号和5-三嗪-4,6-二酮Ñ -alkylanhy