2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙酸 | 59899-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙酸
• 中文别名: 2-(5-氯苯并[D]异噁唑-3-基)乙酸
• 英文名称: 5-chloro-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid
• 英文别名: (5-chloro-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetic acid；2-(5-Chlorobenzo[d]isoxazol-3-yl)acetic acid；2-(5-chloro-1,2-benzoxazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 59899-91-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: SOEYFTOJPIHAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-Imidazolinylmethyl-5-chlor-1,2-benzisooxazol
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. I.

  摘要：

  3-氨基氨基甲基-（8），3-咪唑啉基甲基-（9）和3-四氢吡啶基甲基-1, 2-苯异噁唑（10）是通过亚胺醚（7）从1, 2-苯异噁唑-3-乙腈（4）合成的。3-四唑基甲基-1, 2-苯异噁唑（5）和1, 2-苯异噁唑-3-乙酰胺肟（11）也由4合成。3-氨基乙基-1, 2-苯异噁唑（25），是1, 2-苯异噁唑的色氨酸类似物，是通过3-氯乙基-1, 2-苯异噁唑（20）合成的。1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（1）与等量的溴进行溴化反应生成α-溴-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（27），后者去羧化得到3-溴甲基-1, 2-苯异噁唑（30）。将30进行氨基化得到3-氨基甲基-1, 2-苯异噁唑（31）。用过量溴对1进行溴化反应生成3-三溴甲基-1, 2-苯异噁唑（28）。N-取代的1, 2-苯异噁唑基甘氨酸酯（32）是通过溴化甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（29）合成的，后者是通过对甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（2）进行溴化获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.632
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  氯化会改变 1,2-苯并异恶唑-3-乙酸的类生长素活性吗？

  摘要：

  摘要 在芳环的不同位置插入一个氯原子并没有增加苯并异恶唑乙酸的活性，苯并异恶唑乙酸是一种新的合成物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85203-4

文献信息

• 2-Cyclic amino-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetic acid ester derivatives,
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04447439A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  Novel 2-cyclic amino-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or a halogen atom, R.sub.2 is a lower alkyl group, Am is a 5- to 9-membered saturated cyclic amino group which may be substituted by a lower alkyl group, and the group: ##STR2## binds to the piperidine moiety at 3- or 4-position of the latter, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts and quaternary ammonium salts, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing these compounds. They have potent anticholinergic antispasmodic activity, while they are weak in side effects such as mydriasis, inhibition of salivary secretion and tachycardia.

  2-环氨基-2-(1,2-苯并异噁唑-3-基)乙酸衍生物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1是氢或卤素原子，R.sub.2是较低的烷基基团，Am是一个5-至9-成员饱和环氨基基团，可能被较低的烷基基团取代，以及该基团：##STR2##与哌啶基团在后者的3-或4-位置结合，以及它们的药学上可接受的酸加盐和季铵盐，它们的制备方法，以及含有这些化合物的药物组合物。它们具有强效的抗胆碱能抗痉挛活性，同时在瞳孔扩大、唾液分泌抑制和心动过速等副作用方面效果较弱。
• Certain 1,2-benzisoxazole derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04859691A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Disclosed are 1,2-benzisoxazole and 1,2-benzisothiazole derivatives represented by formula I ##STR1## wherein X represents oxygen or sulfur; Z rep;esents carbon (CH) so as to complete the imidazol-1-yl ring radical or Z represents nitrogen (N) so as to complete the 1,2,4-triazol-1-yl ring radical; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl-lower alkyl or lower alkyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl-lower alkyl or lower alkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 combined represent lower alkylene; or R.sub.1 combined with R.sub.5 located on the Z-carbon atom of the imidazolyl radical represents C.sub.2 -C.sub.4 -alkylene; R.sub.3 and R.sub.4 independently represent hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, hydroxy, lower alkanoyloxy, carbocyclic aroyloxy, lower alkoxy, or carbocyclic aryl; or R.sub.3 and R.sub.4, together when located on adjacent carbon atoms, represent lower alkylenedioxy; or R.sub.3 and R.sub.4, together when located on the carbon atoms to which attached a benzo-fused or C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalka-fused ring, respectively; R.sub.5 located on carbon represents hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl; R.sub.6 located on carbon represents hydrogen or lower alkyl; or when Z represents carbon, R.sub.5 located on the Z-carbon atom combined with R.sub.6 located on the adjacent carbon atom represents C.sub.3 -C.sub.5 -alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are active in mammals as anticonvulsant agents.

  本发明涉及表示为式I的1,2-苯并异噁唑和1,2-苯并异硫唑衍生物 ##STR1## 其中X代表氧或硫; Z代表碳(CH)，以完成咪唑-1-基环或Z代表氮(N)，以完成1,2,4-三唑-1-基环; R.sub.1代表氢，低烯丙基，低炔基，芳基-低烷基或低烷基; R.sub.2代表氢，低烯丙基，低炔基，芳基-低烷基或低烷基; 或R.sub.1和R.sub.2组合表示低烷基; 或R.sub.1与位于咪唑基上的Z-碳原子上的R.sub.5组合表示C.sub.2-C.sub.4-烷基; R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢，低烷基，环烷基，卤素，三氟甲基，氰基，硝基，氨基，羟基，低烷酰氧基，环烷基酰氧基，低烷氧基或环烷基; 或当位于相邻碳原子上时，R.sub.3和R.sub.4组合表示低烷二氧基; 或当位于连接苯并融合或C.sub.5-C.sub.7-环烷融合环的碳原子上时，R.sub.3和R.sub.4组合分别表示; 位于碳上的R.sub.5表示氢，低烷基或羟基-低烷基; 位于碳上的R.sub.6表示氢或低烷基; 或当Z表示碳时，位于Z-碳原子上的R.sub.5与位于相邻碳原子上的R.sub.6组合表示C.sub.3-C.sub.5-烷基; 及其药学上可接受的盐; 作为哺乳动物的抗惊厥剂具有活性。
• 1,2-Benzisoxazole und 1,2-Benzisothiazole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0298921A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  Es werden neue 1,2-Benzisoxazole und 1,2-Benzisothiazole der Formel beschrieben, worin X Sauerstoff oder Schwefel Z die Gruppe -CH= zur Bildung der Imidazol-1-yl-Gruppe oder ein Stickstoffheteroatom zur Bildung der 1,2,4-Triazol-1-yl-Gruppe ist. Die neuen Verbindungen sind als Antiepileptika wirksam.

  新的 1,2-苯并异噁唑和 1,2-苯并异噻唑，其式如下 其中 X 是氧或硫 Z 是-CH=基团，形成咪唑-1-基团，或一个氮杂原子，形成 1,2,4-三唑-1-基团。这些新化合物作为抗癫痫剂非常有效。
• Benzisoxazole derivative
  申请人：Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US11535599B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention relates to a medicament for treating various nervous system diseases or psychiatric diseases, comprising a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, wherein R 1 is hydrogen, etc., R 2 is halogen, etc., R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen, etc.

  本发明涉及一种用于治疗各种神经系统疾病或精神疾病的药物，其活性成分包括式（1）化合物或其药学上可接受的盐，其中 R 1 是氢等，R 2 是卤素等，R 3 , R 4 , R 5 和 R 6 为氢等。
• Uno,H.; Kurokawa,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 312 - 313
  作者：Uno,H.、Kurokawa,M.

  DOI：——

  日期：——