3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan | 803686-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan
• 英文别名: 5-methylisoxazole-4-carboxylic acid {4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzofuran-2-yl]thiazol-2-yl}amide；N-[4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1-benzofuran-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 803686-10-4
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN₃O₄S
• 分子量: 465.917
• InChiKey: FOMKKIXYGZCQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(2-cyano-3-hydroxybut-2-enamido)thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells

  摘要：

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b803313g
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzofuran-2-yl]thiazol-2-ylamine 、 5-甲基-4-异恶唑羰酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-5-methoxybenzo[b]furan derivatives and their leukotriene B4 inhibitory activity

  摘要：

  我们制备了一系列 3-(4-氯苯基)-2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物 6-10 并评估了它们的白三烯 B4 抑制活性。我们发现，在过表达人 BLT1 和 BLT2 受体的 CHO 细胞中，有几种化合物对钙动员有很强的抑制作用。其中，3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲基氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9b对人BLT2受体的抑制作用最强，且选择性最强，其IC50值小于所选的阳性对照化合物ZK-158252。

  DOI：

  10.1039/b711391a

文献信息

• Preparation of 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-5-methoxybenzo[b]furan derivatives and their leukotriene B4 inhibitory activity
  作者：Yoko Sakata、Mari Kuramoto、Kumiko Ando、Mami Yamaguchi、Ikuo Kawasaki、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b711391a

  日期：——

  A series of 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives 6–10 were prepared and their leukotriene B4 inhibitory activity was evaluated. We found that several compounds showed strong inhibition of calcium mobilization in CHO cells overexpressing human BLT1 and BLT2 receptors. Among them, 3-(4-chlorophenyl)-2-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan9b showed the most potent and selective inhibition for the human BLT2 receptor, and its IC50 value was smaller than that of the selected positive control compound, ZK-158252.

  我们制备了一系列 3-(4-氯苯基)-2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物 6-10 并评估了它们的白三烯 B4 抑制活性。我们发现，在过表达人 BLT1 和 BLT2 受体的 CHO 细胞中，有几种化合物对钙动员有很强的抑制作用。其中，3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲基氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9b对人BLT2受体的抑制作用最强，且选择性最强，其IC50值小于所选的阳性对照化合物ZK-158252。
• US7638540B2
  申请人：——

  公开号：US7638540B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells
  作者：Mari Kuramoto、Yoko Sakata、Kumi Terai、Ikuo Kawasaki、Jun-ichi Kunitomo、Takahiro Ohishi、Takehiko Yokomizo、Seiichi Takeda、Shuichi Tanaka、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b803313g

  日期：——

  A series of 2-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives were prepared, and their leukotriene B4 inhibitory activity and growth inhibitory activity in cancer cell lines were evaluated. Several compounds showed strong inhibition of calcium mobilization in CHO cells overexpressing human BLT1 and BLT2 receptors and growth inhibition to human pancreatic cancer cells MIA PaCa-2. 3-(4-Chlorophenyl)-2-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan 8b showed the most potent and selective inhibition for the human BLT2receptor, and its IC50 value was smaller than that of the selected positive control compound, ZK-158252. 3-(4-Chlorophenyl)-2-[2-[(dimethylamino)methyleneamino]-5-(2-hydroxyethyliminomethyl)thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan 9a displayed growth inhibitory activity towards MIA PaCa-2.

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。