3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan | 803686-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan
• 英文别名: 5-methylisoxazole-4-carboxylic acid {4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzofuran-2-yl]thiazol-2-yl}amide；N-[4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1-benzofuran-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 803686-10-4
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN₃O₄S
• 分子量: 465.917
• InChiKey: FOMKKIXYGZCQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(2-cyano-3-hydroxybut-2-enamido)thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells

  摘要：

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b803313g
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzofuran-2-yl]thiazol-2-ylamine 、 5-甲基-4-异恶唑羰酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[2-(5-methylisoxazole-4-carboxamido)thiazol-4-yl]benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-5-methoxybenzo[b]furan derivatives and their leukotriene B4 inhibitory activity

  摘要：

  我们制备了一系列 3-(4-氯苯基)-2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物 6-10 并评估了它们的白三烯 B4 抑制活性。我们发现，在过表达人 BLT1 和 BLT2 受体的 CHO 细胞中，有几种化合物对钙动员有很强的抑制作用。其中，3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲基氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9b对人BLT2受体的抑制作用最强，且选择性最强，其IC50值小于所选的阳性对照化合物ZK-158252。

  DOI：

  10.1039/b711391a

文献信息

• US7638540B2
  申请人：——

  公开号：US7638540B2

  公开（公告）日：2009-12-29