3,3,4,4-Tetracyano-6-phenyl-5-(p-tolyl)-2-(p-tolylimino)-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 105528-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3,4,4-Tetracyano-6-phenyl-5-(p-tolyl)-2-(p-tolylimino)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-6-(4-methylphenyl)imino-2-phenyl-3H-pyridine-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• CAS: 105528-85-6
• 化学式: C₂₉H₂₀N₆
• 分子量: 452.518
• InChiKey: IJSZOVBPHIIEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {[2-(4-Methylphenyl)-1-phenylvinyl]imino}triphenylphosphoran 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3,4,4-Tetracyano-6-phenyl-5-(p-tolyl)-2-(p-tolylimino)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  共轭杂聚烯。亚氨基膦与异氰酸酯及其环负载的 WITTIG 型反应合成 C=C-共轭碳二亚胺

  摘要：

  N-(1,2-二芳基乙烯基)亚氨基膦与异氰酸酯的 Wittig 型反应得到 C=C-共轭碳二亚胺，可用于合成杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.135

文献信息

• CONJUGATED HETEROCUMULENES. SYNTHESIS OF C=C-CONJUGATED CARBODIIMIDES BY A WITTIG-TYPE REACTION OF IMINOPHOSPHORANES WITH ISOCYANATES AND THEIR CYCLOADDITIONS
  作者：Takao Saito、Michio Nakane、Masanobu Endo、Hiromi Yamashita、Yoko Oyamada、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1986.135

  日期：1986.2.5

  A Wittig-type reaction of N-(1,2-diarylethenyl)iminophosphoranes with isocyanates gave C=C-conjugated carbodiimides, which were utilized in the synthesis of heterocycles.

  N-(1,2-二芳基乙烯基)亚氨基膦与异氰酸酯的 Wittig 型反应得到 C=C-共轭碳二亚胺，可用于合成杂环。
• Thermal or Lewis acid-promoted electrocyclisation and hetero Diels–Alder cycloaddition of α,β-unsaturated (conjugated) carbodiimides: a facile synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Takao Saito、Takahiro Ohkubo、Hideki Kuboki、Masayuki Maeda、Kensaku Tsuda、Takayuki Karakasa、Sadayoshi Satsumabayashi

  DOI：10.1039/a805574b

  日期：——

  β-styrylcarbodiimide was entirely unreactive toward either the electrocyclisation or the Diels–Alder reaction even under severe reaction conditions. 4-Coumarylcarbodiimide underwent an inverse electron-demand Diels–Alder reaction with an enamine either thermally or in the presence of a Lewis acid catalyst to afford chromenopyridines. Thus experimentally observed reactivity differences of the substituted

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。