4-(3,4-Dimethoxybenzylamino)-1,2-naphthalindion | 132090-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxybenzylamino)-1,2-naphthalindion
• 英文别名: 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylamino]naphthalene-1,2-dione
• CAS: 132090-61-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: JCRWXMVBOMHWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 4-(3,4-Dimethoxybenzylamino)-1,2-naphthalindion 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 <(4-(3,4-Dimethoxybenzylamino)-1,2-dihydro-1,2-dioxo-naphth-3-yl)-methyl>-dimethylammonium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐与 4-苄氨基-1,2-萘醌的转化以及哌啶鎓氯化物的 1 H-NMR 光谱中的意外效果

  摘要：

  4-芳烷基胺取代的 1,2-萘醌 1-5 可以在规定条件下用亚甲基亚胺盐转化为质子化的 3-氨基甲基衍生物 6-22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231010
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,2-naphthoquinone 、 3,4-二甲氧基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到4-(3,4-Dimethoxybenzylamino)-1,2-naphthalindion
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐与 4-苄氨基-1,2-萘醌的转化以及哌啶鎓氯化物的 1 H-NMR 光谱中的意外效果

  摘要：

  4-芳烷基胺取代的 1,2-萘醌 1-5 可以在规定条件下用亚甲基亚胺盐转化为质子化的 3-氨基甲基衍生物 6-22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231010

文献信息

• 2-Amino-1,4-naphthochinone und 4-Amino-1,2-naphthochinone als Nucleophile - ein Vergleich
  作者：Hans Möhrle、Gudrun Schulte Herbrüggen

  DOI：10.1002/ardp.19913240307

  日期：——

  3‐Aminomethylsalze 14‐HX ‐ 16‐HX. Vergleichende Untersuchungen an den isomeren Phenyl‐aminochinonen 12 und 17 zeigen ‐ auch bei verschiedenen Aminomethylierungsmethoden ‐ stets eine höhere Reaktivität des 4‐Amino‐1,2‐naphthochinons. Aus den N‐primären und sekundären Aminochinonen entstehen mit primärem Amin und 2 Mol Formaldehyd die Tetrahydropyrimidine 23 ‐ 43.

  与异构体 1（方案 3）相反，氨基萘醌 2 在动力学控制下最初与亚甲基亚胺盐生成胺盐 3-HX-6-HX，然后转化为热力学稳定的 C-Mannich 化合物 7-HX-10-HX。相应的 N-取代 1,4-萘醌 11-13 立即得到 3-氨基甲基盐 14-HX-16-HX。对异构苯氨基醌 12 和 17 的比较研究总是表明 4-氨基-1,2-萘醌具有更高的反应性，即使使用不同的氨甲基化方法也是如此。四氢嘧啶 23 - 43 由 N-伯氨基醌和仲氨基醌与伯胺和 2 摩尔甲醛形成。