5,6,7,10,11,12-hexahydro-9H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-8-one | 216096-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6,7,10,11,12-hexahydro-9H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-8-one
• 英文别名: 6,9,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-8-one
• CAS: 216096-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: RSULNAMNXJUXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,10,11,12-hexahydro-9H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-8-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10,13,19,22-Tetrazaheptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.06,11.020,29.021,26]triaconta-1(18),2,6(11),7,9,12,14,19,21(26),22,24,29-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  新型功能化双吡啶和低聚吡啶的合成

  摘要：

  提出了一种退火反应，其中使用 1,3-环己二酮 (1) 和曼尼希碱 6a、b 制备官能化联吡啶 12a、13a、14a 和二氢吡啶衍生物 10b、11b。所有这些产品都拥有一个酮基，这将允许进一​​步的转化。同样的概念也用于合成 S 型三联吡啶 25。曼尼希碱 21 与 1,3-环己二酮反应生成七环三联吡啶 22，这是合成 torands 和其他三齿裂隙的关键中间体。酮 12a 用于合成四联吡啶 26。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<543::aid-ejoc543>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 、 [(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl]dimethylammonium chloride 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5,6,7,10,11,12-hexahydro-9H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型功能化双吡啶和低聚吡啶的合成

  摘要：

  提出了一种退火反应，其中使用 1,3-环己二酮 (1) 和曼尼希碱 6a、b 制备官能化联吡啶 12a、13a、14a 和二氢吡啶衍生物 10b、11b。所有这些产品都拥有一个酮基，这将允许进一​​步的转化。同样的概念也用于合成 S 型三联吡啶 25。曼尼希碱 21 与 1,3-环己二酮反应生成七环三联吡啶 22，这是合成 torands 和其他三齿裂隙的关键中间体。酮 12a 用于合成四联吡啶 26。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<543::aid-ejoc543>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis of Novel Functionalized Bi- and Oligopyridines
  作者：Dirk Sielemann、Ralf Keuper、Nikolaus Risch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<543::aid-ejoc543>3.0.co;2-v

  日期：2000.2

  All these products possess a keto group which will allow further transformations. The same concept was applied for the synthesis of the S-shaped terpyridine 25. The reaction of the Mannich base 21 with 1,3-cyclohexanedione yielded the heptacyclic terpyridine 22, which is a key intermediate for the synthesis of torands and other tridentate clefts. The ketone 12a was used for the synthesis of the quaterpyridine

  提出了一种退火反应，其中使用 1,3-环己二酮 (1) 和曼尼希碱 6a、b 制备官能化联吡啶 12a、13a、14a 和二氢吡啶衍生物 10b、11b。所有这些产品都拥有一个酮基，这将允许进一​​步的转化。同样的概念也用于合成 S 型三联吡啶 25。曼尼希碱 21 与 1,3-环己二酮反应生成七环三联吡啶 22，这是合成 torands 和其他三齿裂隙的关键中间体。酮 12a 用于合成四联吡啶 26。