N-(5-bromo-2-methylphenyl)naphthalene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5-bromo-2-methylphenyl)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 376.274
• InChiKey: FVNAGNMJEFPLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-methylphenyl)naphthalene-1-sulfonamide 、 (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zipper-Mode Double C−H Activation:  Palladium-Catalyzed Direct Construction of Highly-Fused Heterocyclic Systems

  摘要：

  Direct construction of fused aromatic ring systems by "zipper-mode" double C-H bond activation is described. Treatment of (Z)-3-bromo-N(2-bromo-3-phenylprop-2-enyl)aniline derivatives with a catalytic amount of Pd(OAc)(2) and PCy3 center dot HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords 4,5-naphtho[3,2,1-cd]indole derivatives in good yields. Introduction of heterocycles such as benzofuran, benzothiophene, or indole moieties into the substrates leads to the efficient construction of highly fused heterocyclic aromatic ring systems via C-H bond activation of the heteroaromatic rings.

  DOI：

  10.1021/ol702141r