2,6-dimethylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid | 1007875-19-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2,6-dimethylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1007875-19-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD11222070
• 分子量: 196.23
• InChiKey: JUQYMQVGKKHMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid 、 4-(3-三氟甲基苯氧基)苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-dimethyl-N-(4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intracellular and in vivo evaluation of imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamide anti-tuberculosis compounds

  摘要：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-5-羧酰胺（ITA）是一类有前景的抗结核药物，在体外显示出强效活性，并靶向QcrB，这是结核分枝杆菌细胞色素bcc-aa3超复合物的一个关键组成部分，对于电子传递链至关重要。在此，我们报告了九种不同ITA类化合物在细胞内巨噬细胞中的效能，最低抑菌浓度（MIC）值范围为0.0625–2.5μM，单药耐药效能范围为0.0017至7μM。我们确定了该系列突出化合物ND-11543的体外ADME特性（蛋白结合、CaCo-2、人体微粒体稳定性和CYP450抑制）。ND-11543在小鼠中耐受剂量超过500 mg/kg，在200 mg/kg剂量下显示出良好的药物暴露，AUC(0-24h)超过11,700 ng·hr/mL，半衰期超过24小时。与其他QcrB抑制剂观察到的表型一致，化合物ND-11543在慢性小鼠结核感染模型中显示出疗效，剂量为200 mg/kg，持续4周。疗效不依赖于暴露，因为预处理已知的CYP450抑制剂并未显著改善疗效。ITA为新型抗结核药物的发展提供了一个有趣的骨架，特别是在基于其有利特性和新颖作用机制的联合治疗中。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0227224
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-dimethylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5-헤테로방향족 항-감염 화합물

  摘要：

  该专利涉及一系列的5,5-杂环芳香化合物，其合成，组合物及这些化合物和组合物的使用方法。各种实施方式包括杀灭和/或抑制结核分枝杆菌（M. tuberculosis）和/或鸟型分枝杆菌（M. avium）的生长的方法，以及治疗、预防和/或改善宿主体内结核分枝杆菌和/或鸟型分枝杆菌感染的方法。在各种实施方式中，5,5-杂环芳香化合物是N-(4-(4-氯苯氧基)苄基)-2,6-二甲基咪唑[2,1-b]噻唑-5-羰基酰胺。

  公开号：

  KR20150088990A

文献信息

• AZETIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222600A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel azetidine compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and X are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及一种新型的式(I)的氮杂环丙烷化合物，其中R1、R2和X如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• 2-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110009461A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to 2-aza-bicyclo[3.3.0]octane derivatives of Formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及到式(I)中的2-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，并且涉及到这些化合物的使用，或者这些化合物的药用盐的使用，作为药物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Discovery of new chemical entities as potential leads against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xiaoyun Lu、Jian Tang、Zhiyong Liu、Minke Li、Tianyu Zhang、Xiantao Zhang、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.003

  日期：2016.12

  A series of biheterocyclic (1H-indole, benzofuran, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one, imidazo[2,1-b]thiazole and pyrazolo[5,1-b]thiazole) derivatives were synthesized and evaluated for their anti-tubercular activities. The imidazo[2,1-b]thiazoles 9a-c and pyrazolo[5,1-b]thiazoles 10a-c exhibited promising anti-tubercular activity in varying degrees. Especially, the 2,6-dimethylpyrazolo[5

  一系列双杂环（1H-吲哚，苯并呋喃，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H）-one，咪唑并[2,1-b]噻唑和吡唑并[合成了5，1-b]噻唑）衍生物并评估了它们的抗结核活性。咪唑并[2，1-b]噻唑9a-c和吡唑并[5，1-b]噻唑10a-c在不同程度上表现出有希望的抗结核活性。特别地，2,6-二甲基吡唑并[5,1-b]噻唑10a具有对H37Ra菌株的强抑制作用，MIC值为0.03μg/ mL。化合物10a还显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41.7％，半衰期为13.4h。此外，10a显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担，表明其开发抗结核药物的潜力很大。
• [EN] BENZYL AMINE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AGAINST MYCOBACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE LA BENZYLAMINE ET COMPOSITIONS UTILES CONTRE UNE INFECTION MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2017049321A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds and compositions, and methods of making and their use as effective agents against mycobacterial infections.

  本文描述了化合物和组合物，以及制备方法及其用作抗结核菌感染的有效药剂。