三氯(环戊烯-1-氧基)硅烷 | 219583-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三氯(环戊烯-1-氧基)硅烷
• 英文名称: trichloro<(cyclopentenyl)oxy>silane
• 英文别名: trichloro[(cyclopentenyl)oxy]silane；1-cyclopentenyloxytrichlorosilane；Silane, trichloro(1-cyclopenten-1-yloxy)-；trichloro(cyclopenten-1-yloxy)silane
• CAS: 219583-51-4
• 化学式: C₅H₇Cl₃OSi
• 分子量: 217.554
• InChiKey: GWTJGDSVNHBPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.0-61.0 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 三氯(环戊烯-1-氧基)硅烷 在 chiral N,N'-dioxide catalyst N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-((S)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性羟醛缩合反应三氯甲硅烷基烯醇醚，通过手性催化Ñ，Ñ ' -dioxides和单齿Ñ -oxides

  摘要：

  手性Ñ，Ñ ' -dioxides和单齿Ñ -oxides被用作在三氯甲硅烷基烯醇醚催化，对映选择性羟醛缩合反应的催化剂。使用无环烯醇醚的反应Ñ，Ñ ' -dioxides导致抗从-adducts（É）烯醇醚和SYN从（-adducts Ž）烯醇醚。环状（的反应ë）烯醇醚类使用Ñ，Ñ ' -dioxides得到抗-adducts，而单齿Ñ -oxides主要得到同加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.114
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxycyclopentene 在 四氯化硅 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 生成 三氯(环戊烯-1-氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chlorosilyl Enolates

  摘要：

  A variety of chlorosilyl enolates has been prepared starting from esters, thiol esters, acylsilanes, and ketones. Two general methods are involved, direct enolsilylation with trichlorosilyl triflate and diisopropylethylamine, and a number of methods based on electrophilic substitution of either C- or O-silyl or stannyl carbonyl compounds. The most useful method is a Hg(OAc)(2)-catalyzed trans-silylation from trimethylsilyl to trichlorosilyl enol ethers, providing a wide range of ketone enolates in good to high yield.

  DOI：

  10.1021/jo981740h

文献信息

• Enantioselective Aldol Reactions of Trichlorosilyl Enol Ethers Catalyzed by the Chiral Phosphine Oxide BINAPO
  作者：Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-2006-939725

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of aldehydes with trichlorosilyl enol ethers catalyzed by chiral phosphine oxide ­BINAPO afforded the corresponding aldol adducts with high dia­stereo- and enantioselectivities.

  由手性膦氧化物BINAPO催化的醛与三氯硅基烯醇醚的非对映选择性醛醇反应，能够以高非对映选择性和对映选择性得到相应的醛醇加成物。
• Asymmetric aldol additions catalyzed by chiral phosphoramides: Electronic effects of the aldehyde component
  作者：Scott E Denmark、Robert A Stavenger、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00493-1

  日期：1998.8

  TMS enol ethers in good yield. These enolates undergo spontaneous addition to aldehydes to provide the aldol adducts syn-4, 5a-e in high yield and selectivity (dr ). More electron rich aldehydes tend to be more diastereoselective. The reaction of these enolates with aldehydes is also catalyzed by the chiral phosphoramide (S,S)-1 to provide anti-4, 5a-e in good to excellent diastereo- (dr ) and enantioselectivity

  通过汞（II）催化的易位反应，由它们的TMS烯醇醚制备环戊酮和环庚酮的三氯甲硅烷基烯醇化物，收率很高。这些烯醇化物进行自发除醛以提供醛醇加合物顺- 4，5A-E在高产率和选择性（DR ）。更多的富电子醛往往具有更高的非对映选择性。这些烯醇化物与醛的反应也由手性磷酰胺（S，S）-1催化以提供抗- 4，在5A-E良好至优异的diastereo-（DR ）和对映选择性（ER）。在这些情况下，只有在空间上相似的苯甲醛衍生物上，趋势才明显。此外，优化研究表明，在催化反应中可能存在两种机理不同的途径。