3,7-Bis(carbethoxy)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane | 341484-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-Bis(carbethoxy)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: Diethyl 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate
• CAS: 341484-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: JHLYXYMNSVKWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Bis(carbethoxy)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以99%的产率得到3,7-diazabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)

  摘要：

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11427
• 作为产物：
  描述：

  3,7-diallyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,7-Bis(carbethoxy)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)

  摘要：

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11427

文献信息

• Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)
  作者：Yuji Miyahara、Kenta Goto、Takahiko Inazu

  DOI：10.1055/s-2001-11427

  日期：——

  Bispidine 1a is conveniently synthesized via a route involving double Mannich reaction of 1-allylpiperidin-4-one to N,N′-diallylbispidinone, Wolff-Kishner reduction of the bispidinone, and deallylation of the resulting N,N′-diallylbispidine by treatment with ethyl chloroformate in the presence of NaI, followed by alkaline hydrolysis.

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。