1-(naphthalene-1-yl)-3-(pyridine-3-yl)urea | 20949-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalene-1-yl)-3-(pyridine-3-yl)urea
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-3-(pyridin-3-yl)urea；N-(1-naphthyl)-N'-(3-pyridyl)urea；1-naphthalen-1-yl-3-pyridin-3-yl-urea；N-(3-Pyridyl)-N'-(α-naphthyl)-harnstoff；1-naphthalen-1-yl-3-pyridin-3-ylurea
• CAS: 20949-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: ZMASKTGREJYMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  377.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalene-1-yl)-3-(pyridine-3-yl)urea 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  l-氨基酸衍生的基于吡啶鎓的手性化合物及其在乳酸手性识别中的功效†

  摘要：

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra00017c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(naphthalene-1-yl)-3-(pyridine-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene linked pyridyl urea as a supramolecular gelator: a new insight into naked eye detection of I⁻in the gel state with semiconducting behaviour

  摘要：

  一些基于3-氨基吡啶的分子（1-5）的凝胶化和阴离子响应行为已经被研究。化合物2在凝胶状态下可以肉眼检测到I-。

  DOI：

  10.1039/c5ra11721f

文献信息

• A Pyridinium-Urea-Coupled Polyether Receptor for the Selective Sensing of Lysine and Cell Imaging
  作者：Kumaresh Ghosh、Debojyoti Tarafdar、Ioannis D. Petsalakis、Giannoula Theodorakopoulos

  DOI：10.1002/ejoc.201601203

  日期：2017.1.10

  The pyridinium–urea‐coupled polyether receptor 1 with a naphthalene fluorophore is a fluororeceptor for the selective sensing of lysine over a series of other amino acids. The receptor exhibits significantly increased fluorescence intensity upon interaction with lysine in CH3CN/H2O. Furthermore, receptor 1 responds to lysine in the cellular environment.

  吡啶-脲偶联的聚醚受体1和萘荧光团是一种氟受体，用于选择性感测赖氨酸而不是其他一系列氨基酸。受体与CH 3 CN / H 2 O中的赖氨酸相互作用后，荧光强度显着增加。此外，受体1在细胞环境中对赖氨酸有反应。
• Synthesis, crystal structure, and fluorescence studies of (1-naphthyl)(pyridyl)urea metal complexes
  作者：Xiaojuan Huang、Yana Xia、Hongrui Zhang、Zhenzhong Yan、Yu Tang、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1016/j.inoche.2008.01.021

  日期：2008.4

  Three supramolecular complexes, [ML2Cl2(MeOH)2] (M = Cu (1), Co (2) and Ni (3); L = N-(1-naphthyl)-N′-(3-pyridyl)urea) have been synthesized and characterized. X-ray single-crystal diffraction analyses revealed a 2D network for the isomorphous complexes 1, 2 and 3 formed by intermolecular N–H⋯Cl hydrogen bonding and π–π stacking interactions. The fluorescent properties of the complexes have been investigated

  摘要 三种超分子配合物 [ML2CL2(MeOH)2]（M = Cu (1)、Co (2) 和 Ni (3)；L = N-(1-萘基)-N'-(3-吡啶基)脲）已被合成和表征。X 射线单晶衍射分析揭示了由分子间 N-H⋯Cl 氢键和 π-π 堆积相互作用形成的同晶配合物 1、2 和 3 的二维网络。已经研究了配合物的荧光特性。与 L 相比，复合物 2 和 3 在固态中显示出红移的荧光发射，而复合物 1 则显示出荧光猝灭。
• Hydrogen-bonded 1D nanotubes and 2D layers of group 12 metal complexes with a pyridylurea ligand
  作者：Zaiwen Yang、Xiaojuan Huang、Qilong Zhao、Shaoguang Li、Biao Wu

  DOI：10.1039/c2ce25453k

  日期：——

  isomorphous 2D sheet structures held by N–H⋯O hydrogen bonds and π–π stacking interactions. The 2D sheets are further linked by C–H⋯Cl/Br weak interactions into a hydrogen-bonded 3D framework. Notably, compound 6 contains an uncommon trigonal-planar HgII center and forms a 1D chain structure via the typical urea⋯urea hydrogen bonding and π–π stacking interactions of L, which further aggregates to a 2D parallelogram

  一系列第12组金属配合物[ZnCl 2 L 2 ]·H 2 O（1），[ZnBr 2 L 2 ]·0.75EtOH（2a），[ZnBr 2 L 2 ]·0.8H 2 O（2b）， [ZnI 2 L 2 ]（3），[HgCl 2 L 2 ]（4），[HgBr 2 L 2 ]（5）和[HgI 2 L]（6）是由萘基取代的吡啶基脲配体合成的N-（1-萘基）-N '-（3-吡啶基）脲（L）和锌（II）或汞（II）卤化物。在锌（II）二氯配合物1中，氯离子不仅参与金属配位，而且还参与与尿素NH基团形成的N–H⋯Cl氢键，从而形成整体的层状结构。相反，2和3中的配位溴化物和碘化物阴离子不参与氢键键合。取而代之的是，脲基团进行自我缔合以形成由半大环[ZnX 2 L 2 ]合成子堆叠的，具有各种孔径的纳米管结构。最有趣的是，尽管溶剂分子不同[乙醇（2a）及高氧2（2b）]可以封装在纳米管状二溴锌配合物中，在EtOH
• Sulfate binding in zinc(II) complexes of a monopyridylurea ligand N-(1-naphthyl)-N′-(3-pyridyl)urea
  作者：Xiaojuan Huang、Zaiwen Yang、Xiao-Juan Yang、Qilong Zhao、Yana Xia、Biao Wu

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.06.037

  日期：2010.9

  Abstract Two zinc(II) complexes of a urea-functionalized pyridyl ligand, [Zn(SO4)L3]·CH3OH ( 1 ) and [Zn(μ2-SO4)L2]·0.5CH3OH}n ( 2 ) (L = N-(1-naphthyl)-N′-(3-pyridyl)urea), have been synthesized by the reaction of L with ZnSO4·7H2O under different conditions. Complex 1 is a hydrogen-bonded 2D grid structure in which the sulfate anion not only coordinates to the ZnII ion as a monodentate ligand but

  摘要 脲官能化吡啶基配体的两种锌 (II) 配合物 [Zn(SO4)L3]·CH3OH ( 1 ) 和 [Zn(μ2-SO4)L2]·0.5CH3OH}n ( 2 ) (L = N -(1-naphthyl)-N'-(3-pyridyl)urea), 已通过 L 与 ZnSO4·7H2O 在不同条件下的反应合成。配合物 1 是一个氢键的二维网格结构，其中硫酸根阴离子不仅作为单齿配体与 ZnII 离子配位，而且还与相邻分子的尿素基团形成多个氢键。在配合物 2 中，硫酸根离子作为 μ2 桥接配体，连接 ZnII 离子以形成无限的一维有机-无机杂化框架。同时，硫酸根阴离子也通过尿素基团和非配位氧原子之间的氢键与相邻的配体结合。
• Sulfate encapsulation in a metal-assisted capsule based on a mono-pyridylurea ligand
  作者：Zaiwen Yang、Biao Wu、Xiaojuan Huang、Yanyan Liu、Shaoguang Li、Yana Xia、Chuandong Jia、Xiao-Juan Yang

  DOI：10.1039/c0cc03043k

  日期：——

  A sulfate-encapsulating complex, [Cu1L6]·3[Cu2L2(DMF)4](SO4)4 (1, L = N-(1-naphthyl)-N′-(3-pyridyl)urea) is synthesized in which two C3-clefts of the octahedral complexes interdigitate to form a cavity to encapsulate the sulfate ion by six urea groups.

  我们合成了一种硫酸盐包封络合物 [Cu1L6]-3[Cu2L2(DMF)4](SO4)4（1，L = N-（1-萘基）-N′-（3-吡啶基）脲），其中八面体络合物的两个 C3 叶相互交错形成一个空腔，通过六个脲基将硫酸根离子包封起来。