6-methyl-[1,2]naphthoquinone | 52749-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-[1,2]naphthoquinone
• 英文别名: 6-Methyl-[1,2]naphthochinon；5.6-Dioxo-2-methyl-5.6-dihydro-naphthalin；6-Methyl-1,2-naphthochinon；1,2-Naphthalenedione, 6-methyl-；6-methylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 52749-61-8
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD18448541
• 分子量: 172.183
• InChiKey: MTSMWQUGXMUFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  321.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-[1,2]naphthoquinone 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 7-methyl-3,4-dioxo-3,4-dihydro-naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Mechanism of the Hooker Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a039
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-6-甲基-[2]萘酚 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 6-methyl-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Schoenowna; Waldmann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. II. The Photo-addition Reactions of Aliphatic Aldehydes to 1,2-Naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.49.2790

  日期：1976.10

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols and 1,2-naphthalenediol monoacyl esters were obtained from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinones with aliphatic aldehydes. 3-Halogeno-1,2-naphthoquinones gave the corresponding 1,2-naphthalenediol monoacyl esters, 3-acyl-1,2-naphthalenediols, which are the same products as those from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinone with those aldehydes and 3-halogeno-4-acyl-1

  3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯是通过1,2-萘醌与脂肪醛的光化学反应获得的。3-Halogeno-1,2-naphthoquinones 得到相应的 1,2-naphthalenediol 单酰基酯，3-acyl-1,2-naphthalenediol，它们与 1,2-naphthoquinone 与那些醛的光化学反应的产物相同和 3-halogeno-4-acyl-1,2-naphtoquinone 当它们在醛中照射时。然而，3-甲基-1,2-萘醌在乙醛中照射时得到相应的1,2-萘二醇单乙酸酯和3-甲基-4-乙酰基-1,2-萘醌。这些光化学反应适用于3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的合成。
• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. III. The Reactions with Aromatic Aldehydes and α, β-Unsaturated Aliphatic Aldehydes
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2973

  日期：1977.11

  monoaroyl esters, together with small amounts of other products. Unlike saturated aliphatic aldehydes, α, β-unsaturated aldehydes; i.e., propenal, 2-butenal, trans-2-hexenal, 1-cyclopentenecarbaldehyde, and 1-cyclo-hexenecarbaldehyde, behave similary to the aromatic aldehydes in the photochemical reaction, giving only 1,2-naphthalenediol monoesters. However, 10-undecenal, 3-phenylpropanal, cyclopentanecarbaldehyde

  已经研究了 1,2-萘醌及其取代衍生物与各种醛在液相中的光化学反应。与饱和脂肪醛反应得到 3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的混合物。另一方面，1,2-萘醌衍生物和芳香醛的苯溶液的辐照通常产生1,2-萘二醇单芳酰基酯以及少量其他产物。与饱和脂肪醛不同，α，β-不饱和醛；即丙烯醛、2-丁烯醛、反式-2-己烯醛、1-环戊烯甲醛和1-环己烯甲醛在光化学反应中的行为与芳香醛相似，仅产生1,2-萘二醇单酯。然而，10-十一烯醛、3-苯丙醛、
• US9079880B2
  申请人：——

  公开号：US9079880B2

  公开（公告）日：2015-07-14