3,3',3''-trifluoro-trityl chloride | 379-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,3',3''-trifluoro-trityl chloride
• 英文别名: 3,3',3''-Trifluor-tritylchlorid；1-[Chloro-bis(3-fluorophenyl)methyl]-3-fluorobenzene
• CAS: 379-43-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClF₃
• 分子量: 332.752
• InChiKey: RUKDRPDKKIFZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 3,3',3''-trifluoro-trityl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[Tris-(3-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bartroli; Alguero; Boncompte, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 832 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氟二苯甲酮 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 反应 2.5h， 生成 3,3',3''-trifluoro-trityl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bartroli; Alguero; Boncompte, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 832 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (苯乙炔基)三氟硼酸钾 、 2-甲基四氢呋喃 在 gallium(III) trichloride 、 3,3',3''-trifluoro-trityl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rel-(2R,5S)-2-methyl-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran 、 rel-(2S,5S)-2-methyl-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  实用且高度选择性的C ？H结构多样的醚的功能化

  摘要：

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201407083

文献信息

• Substituent effects on the reaction of trityl chlorides with Grignard reagents
  作者：Ryan E. Oyler、Benjamin E. Ketz、Timothy E. Glass

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01470-2

  日期：2000.10

  The result of the substitution of trityl chlorides with Grignard reagents was found to be highly dependent on the solvent and the nature of the substituents on the trityl group. In THF, electron donating substituents were found to give high yields of Grignard addition while electron withdrawing substituents were found to give mostly reduction to the corresponding triphenyl methane via hydride abstraction

  发现用格氏试剂替换三苯甲基氯的结果高度依赖于溶剂和三苯甲基上取代基的性质。在THF中，发现给电子取代基产生高产率的格利雅（Grignard）加成反应，而发现吸电子取代基通过从溶剂中氢化物抽提，大部分还原相应的三苯基甲烷。
• The Dissociation of Hexaarylethanes. XVI.¹ Alkyl and Halogen Derivatives
  作者：C. S. Marvel、H. W. Johnston、J. W. Meier、T. W. Mastin、John Whitson、Chester M. Himel

  DOI：10.1021/ja01234a023

  日期：1944.6
• Novel Inhibitors of the Gardos Channel for the Treatment of Sickle Cell Disease
  作者：Grant A. McNaughton-Smith、J. Ford Burns、Jonathan W. Stocker、Gregory C. Rigdon、Christopher Creech、Susan Arrington、Tara Shelton、Lucia de Franceschi

  DOI：10.1021/jm070663s

  日期：2008.2.1

  Sickle cell disease (SCD) is a hereditary condition characterized by deformation of red blood cells (RBCs). This phenomenon is due to the presence of abnormal hemoglobin that polymerizes upon deoxygenation. This effect is exacerbated when dehydrated RBCs experience a loss of both water and potassium salts. One critical pathway for the regulation of potassium efflux from RBCs is the Gardos channel, a calcium-activated potassium channel. This paper describes the synthesis and biological evaluation of a series of potent inhibitors of the Gardos channel. The goal was to identify compounds that were potent and selective inhibitors of the channel but had improved pharmacokinetic properties compared to 1, Clotrimazole. Several triarylamides such as 10 and 21 were potent inhibitors of the Gardos channel (IC50 of < 10 nM) and active in a mouse model of SCD. Compound 21 (ICA-17043) was advanced into phase 3 clinical trials for SCD.
• Bartroli; Alguero; Boncompte, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 832 - 835
  作者：Bartroli、Alguero、Boncompte、Forn

  DOI：——

  日期：——