6-溴苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 | 41153-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 6-溴苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物
• 英文名称: 6-bromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: 5-bromo-2,1,3-benzoxadiazole-3-oxide；5-bromobenzofuroxan；5-bromo-benzo[1,2,5]oxadiazole 3-oxide；6-Bromobenzofuroxane；5-bromo-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 41153-83-7
• 化学式: C₆H₃BrN₂O₂
• mdl: MFCD02990849
• 分子量: 215.006
• InChiKey: BAIKAFHUTPGNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-溴-2,1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-溴苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor

  摘要：

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00720-x

文献信息

• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• Discovery and development of novel salicylate synthase (MbtI) furanic inhibitors as antitubercular agents
  作者：Laurent R. Chiarelli、Matteo Mori、Daniela Barlocco、Giangiacomo Beretta、Arianna Gelain、Elena Pini、Marianna Porcino、Giorgia Mori、Giovanni Stelitano、Luca Costantino、Margherita Lapillo、Davide Bonanni、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Stefania Villa、Fiorella Meneghetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.033

  日期：2018.7

  evaluation of new furan derivatives targeting Mycobacterium tuberculosis salicylate synthase (MbtI). A receptor-based virtual screening procedure was applied to screen the Enamine database, identifying two compounds, I and III, endowed with a good enzyme inhibitory activity. Considering the most active compound I as starting point for the development of novel MbtI inhibitors, we obtained new derivatives

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。
• BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150274696A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R 2 is a bicyclic heterocycle, and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。
• 酰胺类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：深圳微芯生物科技股份有限公司

  公开号：CN116217548A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明涉及一种式(I)所示所示酰胺类化合物、其制备方法及其应用。本发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物或药物组合物用于治疗和/或预防由TYK2介导的相关疾病的用途。
• Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor
  作者：Rene Hersperger、Janet Dawson、Thomas Mueller

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00720-x

  日期：2002.1

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.