(E)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-yn-1-ol | 133490-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 133490-32-1
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: LEDBYAPDAFLKPO-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以99%的产率得到(2E,4E)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  五环呋喃类固醇：潜在的激酶抑制剂的合成与viridin和Wortmannolone

  摘要：

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo900922q
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排和该环系统的构象分析控制 4,5-dihydrooxepins C4 和 C5 的相对立体化学

  摘要：

  顺式 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排用于控制 4,5-dihdrooxepins 在 C4 和 C5 处的相对立体化学。Wadsworth-Horner-Emmons 烯化 (4E)-cis-2,3-epoxy-5-(trimethylsilyl)-4-pentenal (3) 或 (5E)-cis-3,4-epoxy-6-(trimethylsilyl) -5-hexen-2-one (4) 提供了本研究中使用的顺式环氧化物

  DOI：

  10.1021/ja00038a032

文献信息

• Stephens-Castro-Coupling of Halogenated Vinylic and Allylic Silanes with (Homo-)Propargylic Compounds
  作者：Jazid Kabbara、Christoph Hoffmann、Dieter Schinzer

  DOI：10.1055/s-1995-3903

  日期：1995.3

  Vinyl halides containing vinylic and allylic silane terminators undergo a stereospecific palladium(0)-catalyzed cross-coupling with derivatives of terminal propargylic and homopropargylic alcohols to polyunsaturated silanes. Basic stable and unstable protecting groups were tolerated under slightly different reaction conditions.

  含有维烯和烯丙基硅烷终止剂的氯化乙烯在轻微不同的反应条件下，能够与末端丙炔醇和同丙炔醇的衍生物进行立体选择性的钯(0)催化交叉偶联，生成多不饱和硅烷。基本的稳定和不稳定保护基团在此反应中均可接受。
• The use of rieke zinc metal in the selective reduction of alkynes
  作者：Whe-Narn Chou、David L. Clark、James B. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92612-1

  日期：1991.1

  Rieke zinc has been found to be a very selective reducing agent of alkynes to cis-alkenes, allowing for the reduction of enynes to 1,3-dienes, diynes to enynes or dienes, and of propargylic alcohols to cis-allylic

  已发现Rieke锌是炔烃至顺式烯烃的非常选择性的还原剂，可将烯炔还原为1,3-二烯，将二炔还原为烯炔或二烯，并将炔丙醇还原为顺式烯丙基
• The use of trans-2,3-divinyl epoxides as precursors to carbonyl ylides
  作者：Whe-Narn Chou、James B. White

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80552-h

  日期：1991.12

  3-Divinyl epoxides have been found to be good substrates for the generation of carbonyl ylides in CCl4 and 145 °C. These ylides, to a limited extent, undergo isomerization to cis-2,3-divinyl epoxides, leading to the isolation of 4,5-dihydrooxepins. Of greater potential usefulness is the finding that these ylides can be efficiently trapped in an intermolecular sense by a dipolarophile, leading to dihydrofurans

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。
• Pentacyclic Furanosteroids: The Synthesis of Potential Kinase Inhibitors Related to Viridin and Wortmannolone
  作者：Yunhui Lang、Fabio E. S. Souza、Xinshe Xu、Nicholas J. Taylor、Abdeljalil Assoud、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo900922q

  日期：2009.8.7

  A regiocontrolled intermolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone followed by an intramolecular nitrile oxide cyclization is employed to prepare the BCD fragment of viridin. The AE segment is attached to it by means of an intramolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone monoketal generated in situ from tricycle 15 and 5-trimethylsilyl-2E,4E-pentadienol 20. The silyl substituent at

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。
• Control over the relative stereochemistry at C4 and C5 of 4,5-dihydrooxepins through the Cope rearrangement of 2,3-divinyl epoxides and a conformational analysis of this ring system
  作者：Whe Narn Chou、James B. White、William B. Smith

  DOI：10.1021/ja00038a032

  日期：1992.6

  The Cope rearrangements of cis-2,3-divinyl epoxides was used to control the relative stereochemistry at C4 and C5 of 4,5-dihdrooxepins. Wadsworth-Horner-Emmons olefination of either (4E)-cis-2,3-epoxy-5-(trimethylsilyl)-4-pentenal (3) or (5E)-cis-3,4-epoxy-6-(trimethylsilyl)-5-hexen-2-one (4) provided the cis epoxides used in this study

  顺式 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排用于控制 4,5-dihdrooxepins 在 C4 和 C5 处的相对立体化学。Wadsworth-Horner-Emmons 烯化 (4E)-cis-2,3-epoxy-5-(trimethylsilyl)-4-pentenal (3) 或 (5E)-cis-3,4-epoxy-6-(trimethylsilyl) -5-hexen-2-one (4) 提供了本研究中使用的顺式环氧化物