1-溴-1-(1-三甲基甲硅烷基)环丙烷 | 86486-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 中文名称: 1-溴-1-(1-三甲基甲硅烷基)环丙烷
• 英文名称: 1-bromo-1-(1-trimethylsilyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-1-(trimethylsilyl)-cyclopropane；(1-Bromocyclopropyl)trimethylsilane；(1-bromocyclopropyl)-trimethylsilane
• CAS: 86486-88-6
• 化学式: C₆H₁₃BrSi
• 分子量: 193.159
• InChiKey: CXFXQUNLEMRSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-27 °C
• 沸点：
  123-125 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-(1-三甲基甲硅烷基)环丙烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~570.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-pentalenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅17：通过（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解进行环戊鞣化-1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子1

  摘要：

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88590-2
• 作为产物：
  描述：

  (1'-(三甲基甲硅烷基)环丙基)羧酸 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-溴-1-(1-三甲基甲硅烷基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅17：通过（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解进行环戊鞣化-1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子1

  摘要：

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88590-2

文献信息

• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• Silicon in organic synthesis. 25. Thermolysis and desiliconation-alkylation of [1-(trimethylsilyl)cyclopropyl]ethylenes as a route to spirocyclic sesquiterpenes
  作者：Leo A. Paquette、Tu Hsin Yan、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/jo00193a031

  日期：1984.9
• HALAZY, S.;DUMONT, W.;KRIEF, A., TETRAHEDRON. LETT., 1981, 22, N 47, 4737-4740
  作者：HALAZY, S.、DUMONT, W.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 913-924
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, TADASHI;TANABE, MASARU;OHNO, KATSUHIKO;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOH+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 177-180
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、TANABE, MASARU、OHNO, KATSUHIKO、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOH+

  DOI：——

  日期：——