1,1,1-trifluoro-N-(piperidin-4-yl)methanesulfonamide | 479546-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(piperidin-4-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Piperidinyl)trifluoromethanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-piperidin-4-ylmethanesulfonamide
• CAS: 479546-57-1
• 化学式: C₆H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 232.227
• InChiKey: DCHMQOZPVFTNEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(piperidin-4-yl)methanesulfonamide 、 8-chloromethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到N-[1-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)piperidin-4-yl]trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  粘附分子表达抑制剂；10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪衍生物的合成及药理性质。

  摘要：

  在寻找新型的粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的口服活性抑制剂期间，我们发现了一系列新的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪衍生物是有效的ICAM-1抑制剂。在这些化合物中，N- [1-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基甲基）哌啶-4-基] -N'，N'-二甲基磺酰胺7p显示出有效的口服剂。鼠白介素-1（IL-1）诱导的足爪炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。描述了这些酰胺衍生物的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.922
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)trifluoromethanesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(piperidin-4-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  粘附分子表达抑制剂；10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪衍生物的合成及药理性质。

  摘要：

  在寻找新型的粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的口服活性抑制剂期间，我们发现了一系列新的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪衍生物是有效的ICAM-1抑制剂。在这些化合物中，N- [1-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基甲基）哌啶-4-基] -N'，N'-二甲基磺酰胺7p显示出有效的口服剂。鼠白介素-1（IL-1）诱导的足爪炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。描述了这些酰胺衍生物的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.922

文献信息

• Quinazoline Derivatives Useful as CB-1 Inverse Agonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20160068512A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention is directed to quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. For example, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及喹唑啉衍生物、含有该衍生物的制药组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和病症中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用有响应的疾病和病症中的应用。例如，本发明的化合物在代谢性疾病的治疗中是有用的。
• [EN] PERIPHERALLY RESTRICTED DIPHENYL PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIPHÉNYLE PURINE RESTREINTS DE MANIÈRE PÉRIPHÉRIQUE
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2013123335A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides compounds capable of acting as antagonists at cannabanoid receptors according to the following formula: Such compounds may be used to treat conditions for which the cannabinoid receptor system has been implicated, such as obesity, liver disease, diabetes, pain, and inflammation.

  该发明提供了能够作为大麻素受体拮抗剂的化合物，其化学式如下：这些化合物可用于治疗与大麻素受体系统有关的疾病，如肥胖、肝病、糖尿病、疼痛和炎症。
• PERIPHERALLY RESTRICTED DIPHENYL PURINE DERIVATIVES
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：EP2814828B9

  公开（公告）日：2020-10-07
• US9682955B2
  申请人：——

  公开号：US9682955B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• Inhibitors of Adhesion Molecules Expression; The Synthesis and Pharmacological Properties of 10H-Pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine Derivatives.
  作者：Toshihiko Kaneko、Richard S. J. Clark、Norihito Ohi、Tetsuya Kawahara、Hiroshi Akamatsu、Fumihiro Ozaki、Atsushi Kamada、Kazuo Okano、Hiromitsu Yokohama、Kenzo Muramoto、Masayoshi Ohkuro、Osamu Takenaka、Seiichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.922

  日期：——

  search for novel, orally-active inhibitors of upregulation of adhesion molecules such as intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), we found a new series of 10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine derivatives to be potent ICAM-1 inhibitors. Of these compounds, N-[1-(10H-Pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)piperidin-4-yl]-N',N'-dimethylsulfamide 7p showed the potent oral inhibitory activities against

  在寻找新型的粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的口服活性抑制剂期间，我们发现了一系列新的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪衍生物是有效的ICAM-1抑制剂。在这些化合物中，N- [1-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基甲基）哌啶-4-基] -N'，N'-二甲基磺酰胺7p显示出有效的口服剂。鼠白介素-1（IL-1）诱导的足爪炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。描述了这些酰胺衍生物的合成和构效关系。