3-[4-[4-(2-methylphenyl-1-piperazinyl)]butyl]-2(3H)-benzothiazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-[4-(2-methylphenyl-1-piperazinyl)]butyl]-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 3-[4-[4-(2-Methylphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1,3-benzothiazol-2-one；3-[4-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1,3-benzothiazol-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃OS
• 分子量: 381.542
• InChiKey: BCLIOOHWAWVISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-[4-[4-(2-methylphenyl-1-piperazinyl)]butyl]-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪基烷基2-苯并恶唑酮和2-苯并噻唑酮作为5-HT 7和5-HT 1A受体配体的结构-活性关系和分子建模研究

  摘要：

  一种新型系列arylpiperazinylalkyl 2- benzoxazolones和2- benzothiazolones的18 - 38被设计，合成和测试，以评估其对5-HT亲和力7和5-HT 1A受体。具有2-苯并噻唑酮核的化合物通常具有比相应的2-苯并恶唑酮化合物更高的亲和力值。特别地，在2-苯并噻唑酮和芳基哌嗪之间具有六或七个碳链接头的衍生物的K i值在5-HT 1A受体的亚纳摩尔范围内，而在5-HT 7的纳摩尔范围低。受体，表明它们可能是有趣的双重配体。分子建模研究表明，在5-HT 1A和5-HT 7受体的同源性模型中，所研究化合物的对接姿势不同，这说明了它们在实验上确定的亲和力和普遍的低选择性。此外，结构相互作用指纹分析确定了两个5-羟色胺受体结合口袋内长链芳基哌嗪的特异性相互作用的重要氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.023

文献信息

• Structure–activity relationships and molecular modeling studies of novel arylpiperazinylalkyl 2-benzoxazolones and 2-benzothiazolones as 5-HT7 and 5-HT1A receptor ligands
  作者：Loredana Salerno、Valeria Pittalà、Maria N. Modica、Maria A. Siracusa、Sebastiano Intagliata、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Rafał Kurczab、Andrzej J. Bojarski、Giuseppe Romeo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.023

  日期：2014.10

  5-HT7 and 5-HT1A receptors. Compounds with a 2-benzothiazolone nucleus generally had affinity values higher than the corresponding 2-benzoxazolone compounds. In particular, derivatives possessing a six or seven carbon chain linker between 2-benzothiazolone and arylpiperazine had Ki values in the subnanomolar range for the 5-HT1A receptor and in the low nanomolar range for the 5-HT7 receptor, indicating

  一种新型系列arylpiperazinylalkyl 2- benzoxazolones和2- benzothiazolones的18 - 38被设计，合成和测试，以评估其对5-HT亲和力7和5-HT 1A受体。具有2-苯并噻唑酮核的化合物通常具有比相应的2-苯并恶唑酮化合物更高的亲和力值。特别地，在2-苯并噻唑酮和芳基哌嗪之间具有六或七个碳链接头的衍生物的K i值在5-HT 1A受体的亚纳摩尔范围内，而在5-HT 7的纳摩尔范围低。受体，表明它们可能是有趣的双重配体。分子建模研究表明，在5-HT 1A和5-HT 7受体的同源性模型中，所研究化合物的对接姿势不同，这说明了它们在实验上确定的亲和力和普遍的低选择性。此外，结构相互作用指纹分析确定了两个5-羟色胺受体结合口袋内长链芳基哌嗪的特异性相互作用的重要氨基酸残基。