N-(2-methyl-3-oxobutanoyl)-piperidine | 14110-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-methyl-3-oxobutanoyl)-piperidine
• 英文别名: 2-methyl-1-(piperidin-1-yl)butane-1,3-dione；3-Oxo-2-methyl-buttersaeure-piperidid；1-(2-methyl-3-oxo-butyryl)-piperidine；2-methyl-1-piperidin-1-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 14110-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: YKBLNFINAWAYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-3-oxobutanoyl)-piperidine 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Amino-2-methyl-1-piperidin-1-ylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过转氨酶介导的动态动力学拆分有效合成α-烷基-β-氨基酰胺†

  摘要：

  通过动态动力学拆分策略，证明了各种无环抗-或顺-α-烷基-β-氨基酰胺的生物催化立体控制合成。使用一系列可商购的和内部的转氨酶（TA）进行一系列化学合成的外消旋α-烷基-β-酮酰胺的氨基转移。其中，商业（R）选择性TA表现出最佳的活性和选择性，优先提供抗-非对映异构体，具有低到高的非对映异构体比率（高达96％）和出色的对映异构体过量（> 99％）。通过半制备规模（25 mM，100 mg底物）成功地证明了立体选择性生物转氨实验，通过简单的液-液萃取，分离出的光学活性α-烷基-β-氨基酰胺的分离产率为45-90％协议。

  DOI：

  10.1039/c9cy01004a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-methyl-3-oxobutanoyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Oliver E.; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α‐Alkyl‐β‐Hydroxy Amides through Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Employing Alcohol Dehydrogenases
  作者：Daniel Méndez‐Sánchez、Ángela Mourelle‐Insua、Vicente Gotor‐Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.201900317

  日期：——

  Chiral (α‐substituted) β‐hydroxy amides are interesting derivatives as they are useful building blocks of many biologically active compounds. Herein, the biocatalytic stereocontrolled synthesis of various acyclic syn‐α‐alkyl‐β‐hydroxy amides through a dynamic kinetic resolution is shown. Hence, a series of overexpressed alcohol dehydrogenases (ADHs) in Escherichia coli was used to reduce the corresponding

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。
• Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300660

  日期：2013.12.16

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image