3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 22755-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-p-anisylacetaldehyddimethylacetal
• CAS: 22755-95-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: LSENVDYZVYQSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.01.039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Ditosyloxyketones: Novel Routes for the Synthesis of Desoxybenzoins and α-Aryl-β-ketoaldehyde Dimethylacetals from α,β-Chalcone Ditosylates

  摘要：

  α,β-二茂酮二托烯3与氢氧化钾在适当条件下反应，导致1,2-芳基位移和碳-碳键断裂，从而提供了一条合成1,2-二芳烯基-1-酮4和1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙-1-酮5的新路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984915

文献信息

• Computational modeling and target synthesis of monomethoxy-substituted o-diphenylisoxazoles with unexpectedly high antimitotic microtubule destabilizing activity
  作者：Victor S. Stroylov、Igor V. Svitanko、Anna S. Maksimenko、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127608

  日期：2020.12

  predicted using computational modeling, docking studies, and calculation of binding affinity. The respective molecules were synthesized in high yields by three steps reaction using easily available benzaldehydes, acetophenones, and arylnitromethanes as starting material. The calculated antitubulin effect was confirmed in vivo in a sea urchin embryo model. Compounds 2a and 2c showed high antimitotic microtubule

  使用计算模型，对接研究和结合亲和力的计算预测了单甲氧基取代的邻-二苯基异恶唑2a-d与微管蛋白的秋水仙碱位点相互作用的能力。使用容易获得的苯甲醛，苯乙酮和芳基硝基甲烷作为起始原料，通过三步反应以高收率合成各个分子。在海胆胚胎模型中体内证实了所计算的抗微管蛋白作用。化合物2a和2c与CA4相比，具有较高的抗有丝分裂微管去稳定活性。在NCI60筛选中，异恶唑2a还显示出对人癌细胞的明显细胞毒性。首次将仅具有一个甲氧基取代基的异恶唑连接的CA4衍生物2a和2c鉴定为有效的抗有丝分裂微管去稳定剂。这些分子可以被认为是有希望进一步优化的结构。
• Synthesis of Isoflavones from 2′-Hydroxychalcones Using Poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene or Related Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Yasuhiko Kawamura、Masashi Maruyama、Takanori Tokuoka、Masao Tsukayama

  DOI：10.1055/s-2002-35617

  日期：——

  Isoflavones are synthesized in an one-pot reaction by treating the hypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser's reagent) with 2'-benzoyloxychalcones in McOH. A combined use of (diacetoxyiodo)benzene (DIB)/p-toluenesulfonic acid (TsOH) is also effective for the same purpose. As an extension of these monomeric reagents, polymer-supported DIB PSDIB, poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene}

  通过在 McOH 中用 2'-苯甲酰氧基查耳酮处理高价碘 (III) 试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂），在一锅法反应中合成异黄酮。(二乙酰氧基碘)苯(DIB)/对甲苯磺酸(TsOH)的组合使用对于相同的目的也是有效的。作为这些单体试剂的扩展，聚合物负载的 DIB PSDIB，聚 [4-(二乙酰氧基)碘]苯乙烯} 与 TsOH 也很有效。后者的优点是易于从反应混合物中分离异黄酮，不会释放 Phi，并且可以重复使用试剂。
• In Situ Hypoiodite-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Chalcones: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Meiqiong Zheng、Chao Huang、Jian-Zhong Yan、Shu-Li Xie、Shao-Jia Ke、Hai-Dong Xia、Ya-Nan Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02291

  日期：2023.2.3

  It is highly desirable to avoid using rare or toxic metals for oxidative reactions in the synthesis of pharmaceuticals and fine chemicals. Hypervalent iodine compounds are environmentally benign alternatives, but their catalytic use has been quite limited. Herein, the protocol for in situ hypoiodite-catalyzed oxidative rearrangement of chalcones is first realized under mild and metal-free conditions

  非常希望避免在药物和精细化学品的合成中使用稀有或有毒金属进行氧化反应。高价碘化合物是对环境无害的替代品，但它们的催化用途非常有限。在此，原位次碘酸盐催化查耳酮氧化重排的方案首先在温和和无金属条件下实现，为基于铊的方案提供了一种无毒、环境友好和催化的替代方案。此外，该催化方案的适用性和有效性通过克级合成和产物衍生化得到了很好的证明。更重要的是，进行了控制和核磁共振跟踪实验，以找出可能的催化物种和中间体。
• Thallium in organic synthesis. 57. Reaction of chalcones and chalcone ketals with thallium(III) trinitrate
  作者：Edward C. Taylor、Richard A. Conley、David K. Johnson、Alexander McKillop、Michael E. Ford

  DOI：10.1021/jo01305a011

  日期：1980.8
• Solvohyperiodination. A comparison with solvothallation
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi、Om Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98592-7

  日期：1985.1