4-(2-chloro-6-formyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 869478-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-chloro-6-formyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-chloro-6-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 869478-15-9
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 324.807
• InChiKey: LVETZFJYPHMRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-6-formyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 6-chloro-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022007866A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟苯甲醛 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以21.4%的产率得到4-(2-chloro-6-formyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022007866A1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS 251
  申请人：Dakin Leslie

  公开号：US20110218182A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及化学式(I)的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及PIM-1和/或PIM-2以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗PIM激酶相关疾病和疾病，特别是癌症中的用途。
• Chemical Compounds 251
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20150051185A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to chemical compounds of formula I, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及PIM-1和/或PIM-2，以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文所披露的化合物的制药组合物，以及它们在预防和治疗PIM激酶相关的疾病和状况，尤其是癌症方面的应用。
• Practical Asymmetric Synthesis of α-Branched 2-Piperazinylbenzylamines by 1,2-Additions of Organometallic Reagents to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：Wanlong Jiang、Chen、Dragan Marinkovic、Joe A. Tran、Caroline W. Chen、L. Melissa Arellano、Nicole S. White、Fabio C. Tucci

  DOI：10.1021/jo051514p

  日期：2005.10.1

  2-[4-(tert-Butoxycarbonyl)piperazinyl]benzylidene-tert-butanesulfinamides underwent nucleophilic 1,2-addition with different organometallic reagents to give highly diastereomerically enriched adducts. X-ray crystallography of the resulting alpha-branched N-Boc-2-piperazinylbenzyl-tert-butanesulfinamides confirms different mechanisms depending on the organometallic reagent used. Differential deprotection of the N-Boc and the tert-butanesulfinamides was investigated, and the dehydration byproducts have been identified and characterized. To avoid the formation of byproducts in the acidic deprotection step, the N-tert-butanesulfinamide group was converted to the corresponding N-tert-butanesulfonamide (Bus), which allowed for clean orthogonal deprotection. The efficient synthesis and deprotection of the N-Boc-2-piperazinylbenzyl-tert-butanesulfinamides herein described constitutes an attractive method for extensive structure-activity studies in the search for novel ligands of the human melanocortin 4 receptor.
• US8901307B2
  申请人：——

  公开号：US8901307B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• Discovery of novel benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones as potent and selective inhibitors of the PIM-1, PIM-2, and PIM-3 protein kinases
  作者：Les A. Dakin、Michael H. Block、Huawei Chen、Erin Code、James E. Dowling、Xiaomei Feng、Andrew D. Ferguson、Isabelle Green、Alexander W. Hird、Tina Howard、Erika K. Keeton、Michelle L. Lamb、Paul D. Lyne、Hannah Pollard、Jon Read、Allan J. Wu、Tao Zhang、Xiaolan Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.098

  日期：2012.7

  Novel substituted benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones (TZDs) have been identified as potent and highly selective inhibitors of the PIM kinases. The synthesis and SAR of these compounds are described, along with X-ray crystallographic, anti-proliferative, and selectivity data. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.