2-butyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole | 1334429-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1334429-49-0
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: MOASCCMPCMDHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 2-(hexynyl)phenyl azide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-butyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化原位生成的膦亚胺合成吲哚和异喹啉

  摘要：

  通过芳基溴化物与2-炔基芳基叠氮化物或2-炔基苄基叠氮化物的偶联，钯催化合成多取代的吲哚和异喹啉。该方法可以高效，出色的官能团相容性直接获得吲哚和异喹啉。在该转化中，由叠氮化物原位产生的亚氨基膦烷用作在环化过程中攻击炔烃部分的亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01864

文献信息

• Umpolung Reactivity of Indole through Gold Catalysis
  作者：Biao Lu、Yingdong Luo、Lianzhu Liu、Longwu Ye、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201103014

  日期：2011.8.29

  Electrophilic indole? Indoles, which are typically nucleophilic, can be made electrophilic through gold catalysis. By using an ortho‐azido group to deliver a nitrene intramolecularly, an arylalkyne is converted into a gold carbene intermediate containing an indole skeleton that is highly electrophilic at the 3‐position. A range of functionalized indoles is readily accessed by utilizing this strategy

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。