2-bromo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-carbonitrile | 121996-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-bromo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-carbonitrile
• 英文别名: 2-bromo-6,11-dihydrodibenzothiepin-11-carbonitrile；2-bromo-11-cyano-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepine；2-bromo-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepine-11-carbonitrile
• CAS: 121996-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNS
• 分子量: 316.221
• InChiKey: DLYXJTPXEXTGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-carbonitrile 生成 1-[3-(2-Bromo-11-cyano-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl)propyl]-4-(4-chlorophenyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor

  摘要：

  公开了一种治疗患有与异常白细胞趋化和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向受试者投与以下结构式所表示的化合物的治疗有效量及其生理上可接受的盐：Z是一个环烷基或非芳香杂环环基，与一个或多个碳环芳香环和/或杂芳香环相融合，在Z中的每个环独立地被取代或未取代；Y是共价键，-O-或-CO-；n是1到约5的整数；X是共价键或-CO-；M是> NR2，> CR1R2；R1是-H，-OH，脂肪基，-O-（脂肪基），-SH或-S-（脂肪基）；R2是脂肪基，取代脂肪基，芳香基，取代芳香基，苄基，取代苄基，非芳香杂环基或取代非芳香杂环基。

  公开号：

  US06323206B1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,11-dihydrodibenzothiepin-11-ol 、 氰化亚铜 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-bromo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.二苯并[b，e]氧杂环丁烷-11-羧苯胺化物的合成及其降胆固醇活性。

  摘要：

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50

  DOI：

  10.1021/jm00032a014

文献信息

• Tricyclic compounds and intermediates thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05340807A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed is a tricyclic compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, amino, C1-6 alkylamino, halogenated C1-6 alkyl, halogenated C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11 (wherein each of R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl) or CONR.sup.12 R.sup.13 (wherein each of R.sup.12 and R.sup.13 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl); R.sup.5 represents hydrogen or C1-6 alkyl; each of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyloxy, C1-6 alkylthio, thiocyanato or halogen; X represents CH or N; Y.sup.1 -Y.sup.2 represents CH.sub.2 --O, CH.sub.2 --(O).sub.n, (wherein n represents 0, 1, or 2), CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH or CON(R.sup.14) (wherein R.sup.14 represents hydrogen or C1-6 alkyl) and Z represents oxygen or sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound possesses an acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase-inhibiting activity, and thus are expected to have preventive and therapeutic effects on hyperlipemia and arteriosclerosis.

  揭示的是一种由式(I)表示的三环化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、C1-6烷基氨基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、羧基、C1-6烷氧羰基、羟甲基、CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11（其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）或CONR.sup.12 R.sup.13（其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）；R.sup.5代表氢或C1-6烷基；R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰氧基、C1-6烷基硫基、硫氰基或卤素；X代表CH或N；Y.sup.1 -Y.sup.2代表CH.sub.2 --O、CH.sub.2 --(O).sub.n（其中n代表0、1或2）、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH或CON(R.sup.14)（其中R.sup.14代表氢或C1-6烷基）；Z代表氧或硫，或其药学上可接受的盐。该化合物具有酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制活性，因此预期对高脂血症和动脉粥样硬化具有预防和治疗作用。
• Sindelar, Karel; Metysova, Jirina; Protiva, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 229 - 234
  作者：Sindelar, Karel、Metysova, Jirina、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, KAREL;METYSOVA, JIRINA;PROTIVA, MIROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 229-234
  作者：SINDELAR, KAREL、METYSOVA, JIRINA、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, MIROSLAV;SINDELAR, KAREL;METYSOVA, JIRINA
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、SINDELAR, KAREL、METYSOVA, JIRINA

  DOI：——

  日期：——
• US5340807A
  申请人：——

  公开号：US5340807A

  公开（公告）日：1994-08-23