5-methylthiophene-2-carbonyl azide | 63806-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-methylthiophene-2-carbonyl azide
• 英文别名: 5-methyl-thiophene-2-carbonyl azide；5-Methyl-2-(azidocarbonyl)thiophene；5-Methylthiophen-2-carbonsaeureazid；5-Methyl-2-thenoyl-azid；5-Methyl-2-thionoylazid
• CAS: 63806-67-7
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: NREKFTOXFYIWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylthiophene-2-carbonyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-异氰酰基-5-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS

  摘要：

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。

  公开号：

  US20120046290A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-methylthiophene-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS

  摘要：

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。

  公开号：

  US20120046290A1

文献信息

• [EN] NOVEL UREA DERIVATIVES AS TEC KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'URÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TEC ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013024427A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided are urea compounds of formula (I) as Tec kinase inhibitors, in particular ITK (interleukin-2 inducible tyrosine kinase) inhibitors. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders mediated by ITK.

  提供的是式（I）的尿素化合物，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、状况和/或紊乱的方法。
• The role of the carbonyl group in the intermolecular 1,3-cycloaddition of azido(2-heteroaryl)methanones with activated olefins
  作者：Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/b203577d

  日期：2002.6.7

  Treatment of the azido(2-heteroaryl)methanones 1–5 with methyl (E)-3-pyrrolidinoprop-2-enoate at room temperature yielded the methyl 1,2,3-triazolecarboxylate 6 and (2-heteroaryl) (pyrrolidino)methanones 1a–5avia an unusual 1,3-cycloaddition reaction. Analogous reactions of the azidomethanones 1 and 2 with the dipolarophiles methyl crotonate, methyl propiolate or methyl but-2-ynoate failed. In contrast, the strained 5-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene reacted smoothly with the carbonyl azides 1–5 to give triazoline adducts which subsequently formed the (2-heteroaryl)(6-methylene-3-azatricyclo[3.2.1.0]octan-3-yl)methanones 1b–5b by loss of molecular nitrogen.

  将叠氮(2-杂芳)甲酮1–5与甲基(E)-3-吡咯烷丙-2-烯酸酯在室温下反应，生成了甲基1,2,3-三唑羧酸酯6和(2-杂芳)(吡咯烷)甲酮1a–5，通过一种不寻常的1,3-环加成反应。与极性烯烃甲基克罗纳酸酯、甲基丙炔酸酯或甲基丁-2-炔酸酯进行的叠氮甲酮1和2的类似反应未能成功。相反，受到应变的5-亚甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与羰基叠氮化合物1–5平稳反应，生成了三唑啉加合物，随后通过失去分子氮形成了(2-杂芳)(6-亚甲基-3-氮杂三环[3.2.1.0]辛烷-3-基)甲酮1b–5b。
• Efficient approach to the unknown isoxazolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine system by regioselective intramolecular nitrone cycloadditions
  作者：Gianluigi Broggini、Katja Chiesa、Ivan De Marchi、Michela Martinelli、Tullio Pilati、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.121

  日期：2005.4

  An effective approach to the new isoxazolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine system was provided by way of an intramolecular nitrone cycloaddition. The required nitrones were built in good yields starting from thiophene-2-carboxylic acids. The same skeleton was achieved in optically active form employing chiral nitrones derived from N-α-methylbenzyl- and the N-α-hydroxymethylbenzyl-hydroxylamines. The absolute

  一种新的异恶唑并[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法是通过分子内硝酮环加成的。从噻吩-2-羧酸开始，以高收率构建了所需的硝酮。使用衍生自N -α-甲基苄基-和N -α-羟甲基苄基-羟胺的手性硝酮，以旋光形式获得相同的骨架。通过X射线分析确定产物的绝对构型。
• [EN] INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS<br/>[FR] INHIBITION DE RAF KINASE AU MOYEN D'UREES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：WO1999032106A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.(FR) L'invention a trait à des méthodes de traitement de tumeurs induites par la raf kinase, au moyen de composés d'urées substituées, et à ces composés en soi.

  用替代尿素化合物治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，以及这些化合物本身。
• [EN] INHIBITION OF p38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS<br/>[FR] INHIBITION DE L'ACTIVITE DE P38 KINASE AU MOYEN D'UREES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：WO1999032111A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.(FR) L'invention a trait à l'utilisation d'un groupe d'aryle urées pour traiter des maladies, autres que le cancer, induites par des cytokines, et des maladies, autres que le cancer, induites par des enzymes protéolytiques; et à des compositions utiles pour ce type de thérapie.

  该发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗细胞因子介导的疾病，但不包括癌症和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外），以及用于此类治疗的药物组合物。