5-(cyanomethylamino)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 69265-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(cyanomethylamino)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-(cyano-methyl-amino)-1-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-carbamoyl-5-[cyano(methyl)amino]imidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69265-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₈
• 分子量: 423.382
• InChiKey: NGUDGKHWHNJMBD-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  176.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyanomethylamino)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methylisoguanine
  参考文献：
  名称：

  3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.

  摘要：

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2971
• 作为产物：
  描述：

  5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(cyanomethylamino)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2339 - 2347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-methylisoguanosine, a positional isomer of pharmacologically active nucleosides from marine animals
  作者：Taisuke Itaya、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87300-1

  日期：1982.1
• ITAYA, TAISUKE;HARADA, TSUNEHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2971-2976
  作者：ITAYA, TAISUKE、HARADA, TSUNEHIRO

  DOI：——

  日期：——